(4S,5S,6R)-4-((Z)-2-Ethoxy-vinyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one | 323181-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-((Z)-2-Ethoxy-vinyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6R)-4-[(Z)-2-ethoxyethenyl]-5-methoxy-6-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-one
• CAS: 323181-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ZVAFAOHGZPDLPK-MQMSOSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-((Z)-2-Ethoxy-vinyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到[(2R,3S,4R)-3-Methoxy-6-oxo-2-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9
• 作为产物：
  描述：

  顺-1-溴-2-乙氧基乙烯 、 (5S,6R)-5-Methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4S,5S,6R)-4-((Z)-2-Ethoxy-vinyl)-5-methoxy-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9

文献信息

• Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion
  作者：Samir Bennabi、Kesavaram Narkunan、Laurence Rousset、Denis Bouchu†、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01506-9

  日期：2000.11

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.