(R)-α-methyl phenylalanine amide | 63726-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-methyl phenylalanine amide
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 63726-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: LEBDCRNSLNAHHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methyl phenylalanine amide 在 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(2R)-2-amino-2-methyl-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-（+）-西立卡明和相关对映体纯的2,2-二取代-2-氨基乙醇

  摘要：

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。

  DOI：

  10.1039/p19940001495
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-methyl-3-phenyl-2-<(S)-1-phenylethylamino>propionitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (R)-α-methyl phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, Pullachipatti K.; Woodard, Ronald W., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids; their use as chiral ligands in Lewis-acid-catalyzed reactions
  作者：Bernard Kaptein、Vania Monaco、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1002/recl.19951140417

  日期：——

  Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321, was used in the synthesis of dipeptides containing α-substituted amino acids. The 2-hydroxynaphthalene-1-carboxaldehyde Schiff bases of the dipeptides (1 and 2) were tested as Ti(IV) and Al(III) complexes in asymmetric Lewis-acid-catalyzed reactions. Only the Al(III) complex of 2 showed moderate enantioselectivity in the cyanation reaction of benzaldehyde with TMS-CN.

  L-α-甲基苯基丙氨酸，是通过用拟南芥（Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321）的酰胺酶酶解相应的外消旋酰胺而制得的，用于合成含α-取代氨基酸的二肽。在不对称路易斯酸催化的反应中，对二肽（1和2）的2-羟基萘-1-甲醛Schiff碱作为Ti（IV）和Al（III）配合物进行了测试。仅在Al（III）络合物的2显示中等的对映选择性的苯甲醛与TMS-CN氰化反应。
• Chemo-enzymatic synthesis of (S)-(+)-cericlamine and related enantiomerically pure 2,2-disubstituted-2-aminoethanols
  作者：Bernard Kaptein、Harold M. Moody、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1039/p19940001495

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-cericlamine (S)-1 and related disubstituted amino alcohols is described as an example of the stereoselective synthesis of amino alcohols from disubstituted amino acids and their corresponding amides. Thus, the amino alcohols (S)-1, (R)-6 and (S)-7 are prepared from enantiomerically pure α-methyl-3,4-dichlorophenylalanine (amide), (R)-4 and (S)-5, respectively, by application

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。
• c-MET MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：BANNEN CANNE LYNNE

  公开号：US20070244116A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate, and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDF, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性，以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。更具体地，本发明提供了喹唑啉和喹啉，这些化合物抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDF、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供制备上述化合物的方法和包含这些化合物的组合物。
• C-MET MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：Bannen Canne Lynne

  公开号：US20070225307A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate, and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDF, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学入侵）的化合物。更具体地，该发明提供了喹唑啉和喹啉，它们能够抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDF、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供了制备上述化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• c-Met modulators and methods of use
  申请人：Bannen Canne Lynne

  公开号：US20070054928A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDR, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学入侵）的化合物。更具体地，本发明提供了能够抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDR、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径的喹唑啉和喹啉，以及包含这些化合物的组合物和使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供了制备上述化合物和包含这些化合物的组合物的方法。