N-benzyl-4-amino-1-butyne | 107301-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-amino-1-butyne
• 英文别名: N-benzylbut-3-yn-1-amine；N-benzyl-3-butynylamine；N-benzyl-3-butyn-1-amine；Benzenemethanamine, N-3-butynyl-
• CAS: 107301-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: PBRJUZZKLPMIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-amino-1-butyne 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2YbCH(TMS)2 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Organolanthanide Catalyzed Intramolecular 5-endo-dig Hydroamination: An Unusual Anti-Markovnikov Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)10
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylazetidine-2-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyl-4-amino-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines

  摘要：

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c6cc05713f

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Regioselective Amine–Borane Cyclization: Towards the Synthesis of 1,2‐BN‐3‐Cyclohexene by Copper‐Assisted Triazole/Gold Catalysis
  作者：Stephen E. Motika、Qiaoyi Wang、Novruz G. Akhmedov、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201604986

  日期：2016.9.12

  as the optimal catalytic system for promoting intramolecular hydroboration for the synthesis of a six‐membered cyclic amine–borane. Excellent yields (up to 95 %) and regioselectivities (5‐exo vs. 6‐endo) were achieved through catalyst control and sequential dilution. Good functional‐group tolerance was attained, thus allowing the preparation of highly functionalized cyclic amine–borane substrates,

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Activation with Triazoles: Preparation of Stereodefined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds
  作者：Masato Senoo、Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201503823

  日期：2016.1.18

  On treatment of triazoles having an N‐sulfonyl‐protected benzylamine moiety with [Rh2(C7H15CO2)4], intramolecular C−H bond insertion takes place at the benzylic position to give cis‐N‐sulfonyl‐2‐aryl‐3‐[(sulfonylimino)methyl]pyrrolidines in good yields and with highly stereoselectivities. Analogously, the similar treatment of triazoles having an ether or even an alkyl moiety affords 2‐alkyl‐ or 2‐

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。
• Enantio- and diastereoselective palladium catalysed arylative and vinylative allene carbocyclisation cascades
  作者：Meiling Li、Alison Hawkins、David M. Barber、Patrick Bultinck、Wouter Herrebout、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c3cc42079e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of heavily decorated spirolactams has been accomplished via an arylative or vinylative allene carbocyclisation cascade. Mediated by silver phosphate, a range of allene-linked pro-nucleophiles and aryl or vinyl iodides were reacted in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and chiral bis(oxazoline) ligands to afford the spirolactam products in good yields and high enantio-

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。