N-benzylbuta-2,3-dien-1-amine | 70882-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylbuta-2,3-dien-1-amine
• CAS: 70882-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XHHLTIGADXPAQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylbuta-2,3-dien-1-amine 在 四丁基氢氧化铵 、 溴化金 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3-acetyl-4-(eth-1-en-1-yl)pyrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基酰胺的不对称合成及其Au催化的环美杂烷基加氢烷基化：走向富对映异构吡咯烷酮的新途径

  摘要：

  钯使它们成环，黄金使它们环化！金催化的N-烯丙基酰胺基的环异构化加氢烷基化可选择性地产生4-乙烯基-γ-内酰胺。这种转换是立体特定的，并且发生了整个轴到中心的手性传递。从原始的Pd催化的动态动力学不对称转化中成功获得了所需的对映体富集的N-烯丙基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103902
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzylbuta-2,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,6-Allenynes 的稀有 Alder-ene 环异构化

  摘要：

  新型 Alder-ene 反应：1,6-allenynes 的热诱导分子内 Alder-ene 反应通过与先前相关骨架的 [2+2] 环异构化歧管不同的机制产生 α-亚甲基-γ-内酰胺。该机制涉及丙二烯-氢的异常转移，并得到计算和氘标记研究的支持。该反应有利于丙丙酰胺部分的缺电子性质以及丙二烯“烯”部分和 1,6-丙炔的炔烃末端均不存在取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.202104022

文献信息

• Highly regioselective three-component palladium-catalyzed synthesis of 5-vinyloxazolidin-2-ones from 2,3-allenyl amines, organic iodides, and carbon dioxide
  作者：Suhua Li、Juntao Ye、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.087

  日期：2013.12

  A highly regioselective Pd(0)-catalyzed synthesis of 5-vinyloxazolidin-2-ones from 2,3-allenic amines, organic iodides, and CO2 under mild conditions has been developed.

  甲高度选择性的Pd（0） -催化的5- vinyloxazolidin -2-酮由2,3-丙二烯胺类，有机碘化物，和CO的合成2温和的条件下得到了发展。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of 2,3-Allenyl Amines, Isocyanates, and Organic Halides: A Diversified Assembly of Imidazolidinones
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201003611

  日期：2011.4.18

  A three‐component reaction of 2,3‐allenyl amines with isocyanates and organic halides has been developed. Two carbon–nitrogen bonds as well as a carbon–carbon bond were sequentially formed to construct imidazolidinone derivatives in good to excellent yields (see scheme).

  已经开发了2,3-烯丙基胺与异氰酸酯和有机卤化物的三组分反应。依次形成两个碳-氮键以及一个碳-碳键，以高到极好的收率构建咪唑啉酮衍生物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of 2,3-Allenyl Amines with Propargylic Carbonates
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3007293

  日期：2012.5.4

  A highly efficient and atom-economic route to synthesize 5-(1,3,4-alkatrien-2-yl)oxazolidin-2-ones via palladium-catalyzed cyclization reactions of 2,3-allenyl amines with propargylic carbonates was reported. The CO2 generated in situ from propargylic carbonates is incorporated into the oxazolidin-2-one unit with high efficiency, affording the products in 70–92% yields.

  据报道，通过钯催化的2,3-烯基胺与碳酸炔丙基酯的环化反应，可以合成5-（1,3,4-烷基三烯-2-基）恶唑烷-2-酮的高效且经济的路线。由炔丙基碳酸酯原位产生的CO 2被高效地引入到恶唑烷-2-一单元中，从而使产物的收率达到70-92％。
• Lewis acid-promoted cyclization/halogenation of allenyl ethenetricarboxylates and the corresponding amides: stereoselective synthesis of haloalkenyl five-membered heterocycles
  作者：Yugo Fukushima、Shoko Yamazaki、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c4ob00233d

  日期：——

  Lewis acid-promoted intramolecular reactions of allenyl ethenetricarboxylates and the corresponding amides gave 3,4-trans haloalkenyl five-membered heterocycles stereoselectively. Transformations of the products utilizing the haloalkenyl functionality have been demonstrated.

  Lewis酸促进的异戊二烯三羧酸酯和相应酰胺的分子内反应，选择性地生成3,4-反式卤代烯烃五元杂环化合物。利用卤代烯烃功能团的产物进行了转化。
• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5