N-(2-bromoallyl)benzylamine | 72551-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromo-2-propen-1-yl)amine；N-benzyl-N-(2-bromo-2-propenyl)amine；N-(2-bromo-2-propenyl)-benzylamine；N-(2-Bromoprop-2-enyl)benzylamine；N-benzyl-2-bromoprop-2-en-1-amine；N-benzyl-2-bromo-2-propenylamine；Benzylamine, N-(2-bromoallyl)-
• CAS: 72551-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: VTZNTXQISCQQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of new .beta.-nitrogen-functionalized vinylic organolithium compounds from secondary aliphatic allylamines

  摘要：

  Two new types of B-nitrogen-functionalized vinylic organolithium compounds have been prepared from secondary aliphatic allylamines through the temporary silylation of the amino group. The monoanionic intermediates 4, stable at -80 degrees C, are generated by a bromine-lithium exchange reaction and the dianionic derivatives 2, stable at room temperature, by a tin-lithium transmetalation reaction. Both types of organolithium compounds react with different electrophiles giving functionalized allylamines 7 and 10-27. Moreover, dianionic derivatives 30, 33 can be prepared directly by bromine-lithium exchange when the beta-elimination reaction of hydrogen bromide in the lithium 2-bromoallylamide is structurally hindered. Additionally, a novel type of anionic 1,3-rearrangement of a trimethylsilyl group from nitrogen to carbon is described.

  DOI：

  10.1021/jo00082a017
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-(2-bromoallyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  官能化亚甲基氮丙啶的合成观察

  摘要：

  通过在液氨中用酰胺钠处理由N-（2-溴-2-丙烯基）-胺7合成N-三苯基甲基-2-亚甲基氮丙啶8，并且其结构通过X射线晶体学确定。在改变的条件下，以对映体富集的形式制备（S）-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶9。针对N-甲苯磺酰基和N- Boc亚甲基氮丙啶14和15的合成的研究分别揭示了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00308-0

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl or Vinyl Chlorides to α‐Ketoamides Through CCl Bond Activation
  作者：Jin‐Xiu Hu、Hao Wu、Chuan‐Ying Li、Wei‐Jian Sheng、Yi‐Xia Jia、Jian‐Rong Gao

  DOI：10.1002/chem.201100256

  日期：2011.5.2

  Nickeleophilic addition! The first example of a nickel‐catalyzed direct intramolecular nucleophilic addition of aryl or vinyl chlorides to α‐ketoamides through CCl bond activation is reported, which takes place under mild reaction conditions (see scheme).

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Amino Skipped Diynes
  作者：Paulo H. S. Paioti、Khalil A. Abboud、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.5b13387

  日期：2016.2.24

  The Cu-catalyzed synthesis of nonracemic 3-amino skipped diynes via an enantiodetermining C-C bond formation is described using StackPhos as ligand. Despite challenging issues of reactivity and stereoselectivity inherent to these chiral skipped diynes, the reaction tolerates an extremely broad substrate scope with respect to all components and provides the title compounds in excellent enantiomeric

  使用 StackPhos 作为配体描述了通过对映确定 CC 键形成的非外消旋 3-氨基跳跃二炔的 Cu 催化合成。尽管这些手性跳跃二炔固有的反应性和立体选择性具有挑战性问题，但该反应对所有组分的底物范围非常广泛，并提供了极好的对映体过量的标题化合物。这里证明炔部分是有用的合成手柄，3-氨基跳过的二炔是对映选择性合成的方便构建块。
• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Synthesis and Selective<i>N</i>,<i>O</i>-Functionalization of Pyrazolone-Fused 3-Aminoazepinones
  作者：Ben Schurgers、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1002/ejoc.201500122

  日期：2015.6

  A new class of pyrazolone-fused 3-amino-1,3,4,7-tetrahydro-2H-azepin-2-ones was synthesized from azepane-based α,β-unsaturated esters. The latter compounds were obtained efficiently from 2-Cbz-amino-N-(2-bromoallyl)-4-pentenamide derivatives through initial Pd-catalyzed methoxycarbonylation followed by ring-closing metathesis. These new 3-aminotetrahydroazepinone esters were condensed with hydrazine

  从基于氮杂环庚烷的α,β-不饱和酯合成了一类新的吡唑啉酮稠合的3-氨基-1,3,4,7-四氢-2H-azepin-2-ones。后一种化合物是从 2-Cbz-氨基-N-(2-溴烯丙基)-4-戊烯酰胺衍生物通过初始 Pd 催化的甲氧基羰基化和闭环复分解有效获得的。这些新的 3-氨基四氢氮杂酮酯与肼缩合，并在温和条件下使用 CuCl2 进行氧化。所得的双环吡唑啉酮通过 O-三氟甲磺酸化和使用（双）亲电子试剂对吡唑啉酮核进行选择性 N-1- 和 O-烷基化，转化为有价值的药物化学结构单元。
• Palladium catalysed synthesis of pyrroles from enamines
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b002211j

  日期：——

  Substituted pyrroles are formed in moderate to good yields by the Pd-catalysed cyclisation of enamines containing β-vinyl bromide functionalities.

  通过 Pd 催化的含有 β-溴乙烯官能团的烯胺的环化反应以中等至良好的产率形成取代的吡咯。