3-(N-benzyl)-2-chloropropene | 111831-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzyl)-2-chloropropene
• 英文别名: N-(2-chloroallyl)benzylamine；N-benzyl-2-chloroprop-2-en-1-amine
• CAS: 111831-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• mdl: MFCD12797766
• 分子量: 181.665
• InChiKey: QOZBKMCDJXDHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyl)-2-chloropropene 在 sulphuryl azide 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzyl-5-chloro-2-thia-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钴基金属自由基催化烯丙基氨磺酰叠氮化物的分子内自由基氮丙啶化：有效构建应变杂双环结构

  摘要：

  基于钴（II）的金属自由基催化（MRC）已成功应用于通过烯丙基氨磺酰叠氮化物的分子内自由基氮丙啶化，以高产率有效构建高张力的2-磺酰基-1,3-二氮杂双环[3.1.0]己烷结构。由此产生的[3.1.0]双环氮丙啶被证明是通过选择性开环反应制备各种1,2-和1,3-二胺衍生物的通用合成子。为了证明其在靶点合成中的应用，金属自由基分子内氮丙啶化反应已被纳入有效合成强效神经激肽 1 (NK 1 ) 拮抗剂的关键步骤，总产率为 60%。

  DOI：

  10.1002/anie.201605238
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 苄胺 以30%的产率得到3-(N-benzyl)-2-chloropropene
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Induced Cocyclisation/Elimination Reactions of 2-Heterosubstituted 1,6-Dienes and 1,6-Enynes

  摘要：

  锆烯催化的2-杂取代-1,6-二烯和-enynes的共环化反应生成了带有内环β-离去基团的锆环，该基团在反应条件下被消去，形成了外环烷基烯烃。该环化/消去反应的范围已被研究，同时还通过插入烯丙基羰基化合物进一步改进了单取代锆烯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870029

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed Olefin Metathesis in Fluorinated Aromatic Hydrocarbons: A Beneficial Combination
  作者：Cezary Samojłowicz、Etienne Borré、Marc Mauduit、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.201100053

  日期：2011.8

  High conversions in ruthenium-based olefin metathesis of demanding substrates are commonly forced by using a high loading of a catalyst and conducting reactions at elevated temperature for extended times. However, in many cases this approach is not fully effective. In this article we present that fluorinated aromatic hydrocarbons (FAH) combined with microwave (MW) irradiation using a commercially available

  苛刻的底物在钌基烯烃复分解反应中的高转化率通常是通过使用大量催化剂并在高温下长时间进行反应来强制实现的。但是，在许多情况下，这种方法并不完全有效。在本文中，我们介绍了使用可商购的钌基预催化剂与微波（MW）辐射相结合的氟化芳烃（FAH）为吸引人的烯烃复分解转化创造了诱人的反应条件。
• Synthesis of Fused 3-Aminoazepinones via Trapping of a New Class of Cyclic Seven-Membered Allenamides with Furan
  作者：Ben Schurgers、Ben Brigou、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet、Frank De Proft、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1021/ol501529z

  日期：2014.7.18

  reaction of furan with cyclic allenamides. These reactive intermediates are the first examples of cyclic seven-membered allenamides and were prepared starting from N-(2-chloroallyl)-2-allylglycine derivatives via ring-closing metathesis followed by dehydrochlorination. The trapping of the intermediate cycloallene with furan occurred endo- and regioselectively and provided a convenient entry into new building

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Waly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 217 - 221
  作者：Waly

  DOI：——

  日期：——
• KURGINYAN K. A.; ARAKELOVA S. V.; KALAJDZHYAN A. E., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 8, 516-526
  作者：KURGINYAN K. A.、 ARAKELOVA S. V.、 KALAJDZHYAN A. E.

  DOI：——

  日期：——