N-benzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 40032-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 40032-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD07405491
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DULZMLWKBJSDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的定向铜催化分子间氨基双官能化

  摘要：

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07607
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 7,12-二甲基苯并[a]蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822

文献信息

• Site-Selective Labeling of Native Proteins by a Multicomponent Approach
  作者：Maheshwerreddy Chilamari、Landa Purushottam、Vishal Rai

  DOI：10.1002/chem.201605938

  日期：2017.3.17

  functionalization of proteins is an indispensable tool. Yet, selective labeling of native proteins has been an arduous task. The limited success of chemical methods allows N‐terminus protein labeling, but the examples with side‐chain residues are rare. Herein, we surpass this challenge through a multicomponent transformation that operates under physiological conditions in the presence of a protein, aldehyde, acetylene

  蛋白质的化学功能化是必不可少的工具。然而，天然蛋白质的选择性标记是一项艰巨的任务。化学方法取得的成功有限，可以进行N末端蛋白质标记，但是带有侧链残基的例子很少。在这里，我们通过在蛋白质，醛，乙炔和铜配体复合物存在下在生理条件下运行的多组分转化克服了这一挑战。该方法导致标记了九种不同蛋白质中的一个赖氨酸残基。
• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。
• Palladium-Catalyzed Carbo-Oxygenation of Propargylic Amines using in Situ Tether Formation
  作者：Phillip D. G. Greenwood、Erwann Grenet、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201900020

  日期：2019.2.26

  chiral auxiliaries, and catalysts. This work reports a new method for the palladium‐catalyzed oxyalkynylation and oxyarylation of propargylic amines. The reaction is perfectly regioselective based on the in situ introduction of a hemiacetal tether derived from trifluoroacetaldehyde. cis‐Selective carbo‐oxygenation was achieved for terminal alkynes, whereas internal alkynes gave trans‐carbo‐oxygenation products

  在天然产物，药物，手性助剂和催化剂中经常发现1,2-氨基醇和α-氨基羰基。这项工作报告了钯催化炔丙基胺的氧烷基化和芳基化的新方法。基于原位引入衍生自三氟乙醛的半缩醛系链，该反应是完全区域选择性的。末端炔烃实现顺式选择性碳氧合，而内部炔烃产生反式碳氧合产物。所获得的烯醇醚可以分别通过氢化或水解轻松地转化为1,2-氨基醇或α-氨基酮。
• One-pot, two-step synthesis of 7-methylene-1,5-piperazine-fused 1,2,3-triazoles
  作者：Lu Kuang、Peng Ming、Chang-Feng Wan、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843178

  日期：2021.2.16

  A facile, one-pot two-step synthesis of 7-methylene-1,5-piperazine-fused 1,2,3-triazole derivatives has been developed. The protocol employs an N-allylation of N-propargylated amines with 2,3-dibro...

  7-亚甲基-1,5-哌嗪稠合的 1,2,3-三唑衍生物的简便、一锅两步合成已被开发出来。该协议采用 N-炔丙基化胺与 2,3-二溴...