gracilioether F | 1410938-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: gracilioether F
• 英文别名: Gracilioether F；(1R,4S,7S,8R,10S)-1,4,8-triethyl-2,5-dioxatricyclo[5.2.1.04,10]decane-3,6-dione
• CAS: 1410938-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PBHOTJZAVGMWDU-PDUGZTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二氯二茂钛 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 258.75h， 生成 gracilioether F
  参考文献：
  名称：

  海洋聚酮（-）-Gracilioether F的全合成

  摘要：

  从d-甘露糖醇衍生的已知化合物描述了海洋天然产物（-）-gracilioether F的首次不对称合成。关键步骤涉及分子内1,4-共轭添加由Ti（III）介导的末端环氧环的开环而生成的羟甲基，该末端环环拴接到丁烯内酯上，以立体选择性地产生五元环稠合的双环内酯，其核心结构存在于F.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01179

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Hippolachnin A, (+)-Gracilioether A, (−)-Gracilioether E, and (−)-Gracilioether F
  作者：Qingong Li、Kun Zhao、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b12903

  日期：2018.2.7

  marine natural products. Herein, we report a unified strategy that enables the divergent syntheses of various Plakortin polyketides with high step-economy and overall efficiency. As proof-of-concept cases, the enantioselective total syntheses of (+)-hippolachnin A, (+)-gracilioether A, (-)-gracilioether E, and (-)-gracilioether F have been accomplished based on a series of bio-inspired, rationally designed

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，
• Total Synthesis of the Marine Polyketide (−)-Gracilioether F
  作者：Ritabrata Datta、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01179

  日期：2017.7.21

  First asymmetric synthesis of the marine natural product (−)-gracilioether F is described from a d-mannitol derived known compound. The key step involves intramolecular 1,4-conjugate addition of a hydroxymethyl radical generated from Ti (III) mediated ring opening of a terminal epoxy ring tethered to a butenolide to produce stereoselectively a five-membered ring fused bicyclic lactone, the core structure

  从d-甘露糖醇衍生的已知化合物描述了海洋天然产物（-）-gracilioether F的首次不对称合成。关键步骤涉及分子内1,4-共轭添加由Ti（III）介导的末端环氧环的开环而生成的羟甲基，该末端环环拴接到丁烯内酯上，以立体选择性地产生五元环稠合的双环内酯，其核心结构存在于F.