(E)-3-iodo-4,5-dimethoxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-4,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-iodo-4,5-dimethoxy-trans-cinnamic acid；3-Jod-4,5-dimethoxy-trans-zimtsaeure；5-Jod-3.4-dimethoxy-trans-zimtsaeure；3-(3-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₄
• mdl: MFCD01312555
• 分子量: 334.11
• InChiKey: SEZAOAHXKZTTRI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-4,5-dimethoxycinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 957 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-iodo-4,5-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  用碱性高锰酸钾溶液氧化3,4-二甲氧基肉桂酸和取代产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01182a006

文献信息

• Evaluation of the Antiparasitic and Antifungal Activities of Synthetic Piperlongumine‐Type Cinnamide Derivatives: Booster Effect by Halogen Substituents
  作者：Tariq A. Khan、Ibrahim S. Al Nasr、Waleed S. Koko、Jingyi Ma、Simon Eckert、Lucas Brehm、Ridha Ben Said、Ismail Daoud、Riadh Hanachi、Seyfeddine Rahali、Wendy W. J. van de Sande、Klaus Ersfeld、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cmdc.202300132

  日期：2023.6.15

  Halo-ed ground: New piperlongumine-type cinnamides with halogen substituents and the potential to bind tubulin show considerable activities against Toxoplasma gondii and Leishmania major protozoal parasites, and moderate activity against Trypanosoma brucei and Madurella mycetomatis, depending on the halogen atom present.

  卤化地面：具有卤素取代基和结合微管蛋白的潜力的新型胡椒长明型肉桂酰胺对弓形虫和利什曼原虫主要原生动物寄生虫表现出相当大的活​​性，对布氏锥虫和马杜雷氏菌有中等活性，具体取决于存在的卤素原子。
• OXIDATION OF 3,4-DIMETHOXYCINNAMIC ACID AND SUBSTITUTION PRODUCTS WITH ALKALINE POTASSIUM PERMANGANATE SOLUTION
  作者：FRANKLIN B. WITTMER、L. CHAS. RAIFORD

  DOI：10.1021/jo01182a006

  日期：1945.11
• Dominguez et al., Ciencia, 1955, vol. 15, p. 208
  作者：Dominguez et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 957 - 962
  作者：Nimgirawath, Surachai

  DOI：——

  日期：——