3,3'-dimethoxy-4-carboxymethoxyacetophenone | 871798-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy-4-carboxymethoxyacetophenone
• 英文别名: 2-(4-Acetyl-2,6-dimethoxyphenoxy)acetic acid
• CAS: 871798-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: SVZSNMONHRAORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy-4-carboxymethoxyacetophenone 在 三乙胺 、 氢氧化钾 、 甘油 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到乙酰丁香酮
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)乙酸酯的高产裂解

  摘要：

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-acetyl-2,6-dimethoxyphenoxy)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3,3'-dimethoxy-4-carboxymethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)乙酸酯的高产裂解

  摘要：

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700769

文献信息

• High-Yielding Cleavage of (Aryloxy)acetates
  作者：Anke Spurg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200700769

  日期：2008.1

  A reliable and high-yielding one-pot sequence for the removal of O-carboxymethyl moieties from phenols is presented. When diethylphosphoryl azide is employed as theazide transfer reagent in the Curtius rearrangement and glycerol in the subsequent hydrolytic workup, the protocol can be reliably applied to a very broad scope of substrates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  提出了一种用于从酚中去除 O-羧甲基部分的可靠且高产的一锅法序列。当二乙基磷酰叠氮化物用作 Curtius 重排中的叠氮化物转移试剂和随后的水解处理中的甘油时，该协议可以可靠地应用于非常广泛的底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)