4R-benzyl-3-(4-nitrophenylacetyl)-2-oxazolidinone | 869304-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4R-benzyl-3-(4-nitrophenylacetyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[2-(4-Nitrophenyl)acetyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-[2-(4-nitrophenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 869304-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: HQKPSVFAOMTPIQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-benzyl-3-(4-nitrophenylacetyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[4-[(1R)-1-甲基-2-[[异丙基磺酰基]氨基]乙基]苯基]-3,5-二氟苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  14C标记和氚化的AMPA增强剂LY450108的合成

  摘要：

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.899
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三聚氟氰 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4R-benzyl-3-(4-nitrophenylacetyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  14C标记和氚化的AMPA增强剂LY450108的合成

  摘要：

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.899

文献信息

• Synthesis of14C-labeled and tritiated AMPA potentiator LY450108
  作者：Boris A. Czeskis、Douglas D. O'Bannon、William J. Wheeler、Dean K. Clodfelter

  DOI：10.1002/jlcr.899

  日期：2005.2

  accomplished based on Evans' chiral oxazolidinone auxiliary method. Diastereoselective methylation of p-nitrophenylacetic acid derivative was used as a key step. The auxiliary was reductively removed, and the resulting primary alcohol was converted into the corresponding amine. Its sulfonylation, reduction of the aromatic nitro group, and acylation with 3,5-difluorobenzoyl chloride led to the final product

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.