4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol | 56985-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol
• 英文别名: 1,1,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 56985-44-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: LGDMOMVSCSQYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol (S)-2-methoxy-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)acetate ester
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.67h， 生成 4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795

文献信息

• Rearrangement of Tetramethyl-<i>trans</i>-decalin Derivatives
  作者：Tochiro Tatee、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.2221

  日期：1975.7

  The dihydroxydecalin (6) was treated with iodine at 140 °C to give the octalins (13 and 14). Treatment of the β-epoxide (8) with boron trifluoride etherate gave the octalins [17 and 18 (or 19)] and the oxide (20).

  二羟基萘烷（6）在140°C下用碘处理，得到八氢萘烷（13和14）。β-环氧化物（8）与三氟化硼乙醚处理，得到八氢萘烷[17和18（或19）]和氧化物（20）。
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)