Benzylamino-(3-chloro-phenyl)-acetonitrile | 96788-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylamino-(3-chloro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(3-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 96788-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: OXMWXJHPJATTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylamino-(3-chloro-phenyl)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzylamino-(3-chloro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺 在 6,6'-bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到Benzylamino-(3-chloro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉 (azaBINOL) 的 6,6'-双磺酰胺衍生物催化醛、酮和亚胺的甲硅烷基氰化

  摘要：

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200333

文献信息

• N-Salicyl-β-aminoalcohols as a new class of ligand for catalytic asymmetric Strecker reactions
  作者：Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00735-4

  日期：2003.5

  An enantioselective Strecker synthesis employing novel chiral titanium complex catalysts derived from structurally simple chiral N-salicyl-β-amino alcohols is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with trimethylsilyl cyanide in the presence of the catalyst (10 mol%) gave the corresponding α-aminonitrile in good to excellent yields, along with relatively high enantioselectivity (up to 86%

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。
• SECONDARY AMINES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0139661A1

  公开（公告）日：1985-05-08
• [EN] SECONDARY AMINES
  申请人：——

  公开号：WO1984003278A1

  公开（公告）日：1984-08-30

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, in which , R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, each of R3 and R4 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl-C1-6-alkyl, R5 is hydrogen or methyl; n is 1 or 2; and R6 is CO2H, O-R7-CO2H, in which R7 is a C1-6 straight or branched alkylene chain, or O-R8-R9 in which R9 is hydroxy, or C1-6-alkoxy, or -NR10R11 in which R10 and R11 are each hydrogen or C1-6 alkyl, and R8 is a C2-7 straight or branched alkylene chain with at least two carbon atoms separating the hetero-atoms, is useful for the treatment of obesity and hyperglycaemia. (FR) Composé de formule (I) ou un sel, un ester ou une amide pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle R1 représente l"hydrogène ou un halogène, R2 représente l"hydrogène, un halogène ou un trifluorométhyle, R3 et R4 représentent chacun l"hydrogène, un alkyle de C1 en C6 ou un phényle-C1-C6-alkyle, R5 représente l"hydrogène ou un méthyle; n vaut 1 ou 2; et R6 représente CO2H, O-R7-CO2H, dans laquelle R7 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C1 à C6, ou O-R8-R9 dans laquelle R9 représente un hydroxy, ou un alcoxy de C1 en C6, ou -NR10R11 dans laquelle R10 et R11 représentent chacun l"hydrogène ou un alkyle de C1 en C6, et R8 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C2 en C7 avec au moins deux atomes de carbone séparant les hétéro-atomes, ce composé étant utile pour le traitement de l"obésité et de l"hyperglycémie.
• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。