3,3',4,4'-pentahydroxy-7,9'-epoxylignan | 1173194-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3,3',4,4'-pentahydroxy-7,9'-epoxylignan
• 英文别名: 4-((2R,3S,4S)-4-(3,4-Dihydroxybenzyl)-3-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzene-1,2-diol；4-[[(3S,4S,5R)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1173194-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: CVQHKFWTPSQDTN-VFVRVIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-pentahydroxy-7,9'-epoxylignan 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到(7,9'-epoxylignan-3,3',4,4',9-pentayl)pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catechol derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans

  摘要：

  我们在此报道了首次选择性去-O-甲基化一大批桂皮醇木质素，利用IBX作为主要氧化剂，在绿色条件下（碳酸二甲酯-H2O溶剂）通过原位还原程序转化为相应的儿茶酚衍生物。研究了儿茶酚基团对新木质素衍生物的细胞毒性和基因毒性的影响。获得的结果表明，儿茶酚基团的存在显著增强了致断裂潜力（例如，诱导染色体畸变）、细胞毒性以及细胞周期进程的调节，相较于母体化合物。因此，尽管通常描述儿茶酚衍生物具有体外抗氧化活性，我们的结果首次显示出其具有致断裂潜力，这在很大程度上指示了长期的遗传和癌症风险。

  DOI：

  10.1039/b822661j
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-((4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基)-3-呋喃甲醇 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium oxalate 作用下， 以 水 、 碳酸二甲酯 为溶剂， 以40%的产率得到3,3',4,4'-pentahydroxy-7,9'-epoxylignan
  参考文献：
  名称：

  A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catechol derivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans

  摘要：

  我们在此报道了首次选择性去-O-甲基化一大批桂皮醇木质素，利用IBX作为主要氧化剂，在绿色条件下（碳酸二甲酯-H2O溶剂）通过原位还原程序转化为相应的儿茶酚衍生物。研究了儿茶酚基团对新木质素衍生物的细胞毒性和基因毒性的影响。获得的结果表明，儿茶酚基团的存在显著增强了致断裂潜力（例如，诱导染色体畸变）、细胞毒性以及细胞周期进程的调节，相较于母体化合物。因此，尽管通常描述儿茶酚衍生物具有体外抗氧化活性，我们的结果首次显示出其具有致断裂潜力，这在很大程度上指示了长期的遗传和癌症风险。

  DOI：

  10.1039/b822661j