5-methyl-3-(methoxymethoxy)anisole | 80393-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-3-(methoxymethoxy)anisole
• 英文别名: 1-oxymethylenemethoxy-3-methoxy-5-methylbenzene；1-Methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-methylbenzene
• CAS: 80393-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DTRHZIWGVGICFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(methoxymethoxy)anisole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 selenium(IV) oxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1SR,3aRS,9bRS)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of 6-epi-(−)-hamigeran B. Intramolecular Heck reaction in a sterically constrained environment

  摘要：

  An enantiospecific approach, emanating from the abundantly available chiron R-(+)-limonene, to the biologically potent, novel marine natural products, the hamigerans has been developed in which an intramolecular Heck coupling between aryl triflates and an alkene serves as the pivotal step. Following this strategy, a synthesis of (-)-6-epi-hamigeran B has been accomplished. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01754-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-5-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methyl-benzene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到5-methyl-3-(methoxymethoxy)anisole
  参考文献：
  名称：

  低价镍络合物催化的芳基卤化物的轻度和选择性还原

  摘要：

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01522-2

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• Microwave-Assisted Cu-Catalyzed Diaryletherification for Facile Synthesis of Bioactive Prenylated Diresorcinols
  作者：Seoyoung Jo、Bohun Kang、Jong-Wha Jung

  DOI：10.3390/molecules28010062

  日期：——

  ortho-prenyl phenol via directed lithiation and subsequent alkylation. This study provides valuable insights for the preparation of other bioactive prenylated diresorcinols. Furthermore, considering that prenylated benzenoids are biosynthetic precursors of various polycyclic natural products, this synthetic route could be expanded to more complex bioactive compounds possessing diaryl ethers.

  异戊二烯化二间苯二酚表现出多种生物活性，包括细胞毒性、抗菌和抗真菌活性。因此，为异戊二烯化二间苯二酚建立简便有效的合成路线有助于将其开发为具有新作用模式的化学探针或药物。在这项研究中，探索了微波辅助铜催化作为一种​​经济高效且环境友好的方法，用于空间位阻邻异戊烯化酚和芳基卤化物的交叉偶联，以生产具有生物活性的异戊二烯化二间苯二酚、二苯二酚 I 和 leotiomycene B。微波辅助催化不仅包括操作简单和快速加热，而且还包括更短的反应时间和更高的化学产率。此外，通过定向锂化和随后的烷基化，实现了苯酚的高度区域选择性异戊二烯化，用于制备邻异戊二烯苯酚。该研究为制备其他具有生物活性的异戊二烯化二间苯二酚提供了宝贵的见解。此外，考虑到异戊二烯化苯环化合物是各种多环天然产物的生物合成前体，该合成路线可以扩展到具有二芳基醚的更复杂的生物活性化合物。
• A Common<i>C</i>₂‐Symmetric 2,2’‐Biphenol Building Block and its Application in the Synthesis of (+)‐di‐<i>epi</i>‐Gonytolide A
  作者：Julian Greb、Till Drennhaus、Moritz K. T. Klischan、Zachary W. Schroeder、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202300941

  日期：2023.6.19

  polyketide motif was investigated. The versatile building block was made accessible by a streamlined synthesis featuring an efficient coupling procedure as well as a DFT-rationalized starting material bromination and thermodynamically controlled deracemization process. An application was demonstrated in a concise and highly-diastereoselective synthesis of (+)-di-epi-gonytolide A.

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。
• Atroposelective Total Synthesis of (+)‐Isokotanin A via Combined Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Ruth Christine Ganardi、Julian Greb、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.202300698

  日期：2023.10.24

  In this report a new atroposelective total synthesis of (+)-isokotanin A is described. The combination of metal- and enzyme catalysis facilitates a scalable route towards the key axially chiral 2,2′-biphenol building block. We established a one-pot Miyaura-Suzuki homocoupling towards the tetra-ortho-substituted biphenol on a decagram scale, applying Buchwald's precatalyst PdG4SPhos and SPhos in low

  在本报告中，描述了 (+)-isokotanin A 的新的细胞选择性全合成。金属催化和酶催化的结合促进了通往关键轴向手性 2,2'-联苯酚结构单元的可扩展路线。我们在低负载量下应用 Buchwald 的预催化剂 PdG4SPhos 和 SPhos，建立了十克规模的针对四邻位取代联苯酚的一锅Miyaura-Suzuki 自偶联反应。接下来，利用市售的假丝酵母脂肪酶催化二丙酸联苯酯的对映选择性水解，实现了酶促动力学拆分方法。对映体纯的四邻位取代联苯经过 8 个步骤转化为天然产物。