2-Methoxymethyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 205115-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: InChI=1/C7H9NO5/c1-11-4-8-6(9)3-5(13-8)7(10)12-2/h3H,4H2,1-2H；methyl 2-(methoxymethyl)-3-oxo-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 205115-37-3
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: HGNPTNKXCNAENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5-Hydroxymethyl-2-methoxymethyl-isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异恶唑保护基团的评估 - 3-烷氧基异恶唑-5-甲醛和 3-羟基异恶唑-5-甲醛（Muscimol 的推定有毒代谢物）的短期访问

  摘要：

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基异噁唑-5-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methoxymethyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异恶唑保护基团的评估 - 3-烷氧基异恶唑-5-甲醛和 3-羟基异恶唑-5-甲醛（Muscimol 的推定有毒代谢物）的短期访问

  摘要：

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

表征谱图