ethyl 2-benzoyl-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate | 20709-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-<2-methoxy-benzoyl>-propionsaeureethylester；Ethyl 2-benzoyl-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 20709-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AVDNYINOCNRDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  溴化锂促进β-羰基酯与磺叶立德的形式C(sp3)–H键插入反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  建立了 LiBr 促进的 β-羰基酯和亚砜叶立德之间的正式 C(sp 3 )–H 键插入反应。该实用反应对 β-羰基酯和硫叶立德具有广泛的底物范围，可产生多种 1,4-二羰基化合物，产率 43-94%。该反应具有无过渡金属的反应条件和独特的C-烷基化化学选择性。实验室稳定的亚砜叶立德的使用克服了以前需要过渡金属作为催化剂和不稳定的重氮化合物或有毒的卤代酮作为烷基化试剂的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00336

文献信息

• Heterogeneous synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones with manganese oxide molecular sieves OMS-2 as a recyclable catalyst
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.003

  日期：2015.9

  An efficient manganese oxide octahedral molecular sieves OMS-2-catalyzed chemoselective synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones from 1,3-dicarbonyls and alpha-iodoacetophenones is described. The present catalytic system can be applied in one-pot, three-component reactions of methyl ketones, 1,3-dicarbonyls and iodine. Moreover, OMS-2 can be reused at least 5 times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bromophilic substitution/carbophilic substitution cascade reactions of α,α-dibromo-2-methoxyacetophenone with C-, N- and O-nucleophiles
  作者：Jovana Tatar、Rade Marković、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.057

  日期：2010.9

  alpha,alpha-Dibromo-2-methoxyacetophenone reacts, under mild reaction conditions, with C-, N- and O-nucleophiles via a bromophilic substitution/protonation/carbophilic substitution cascade process to afford alpha-monosubstituted-2-methoxyacetophenones in moderate to good yield. The only exception from this reaction pathway is the reaction with the anion derived from malononitrile in which 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanopropene is obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.joc.4c00336
  作者：Guo, Hailin、Ding, Yuhao、Fan, Jingwen、Li, Zhiyong、Cheng, Guolin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00336

  日期：——

  A LiBr-promoted formal C(sp3)–H bond insertion reaction between β-carbonyl esters and sulfoxonium ylides is established. This practical reaction has a wide range of substrate scope for both β-carbonyl esters and sulfoxonium ylides to give a variety of 1,4-dicarbonyl compounds with 43–94% yields. The reaction features transition-metal-free reaction conditions and exclusive C-alkylation chemselectivity

  建立了 LiBr 促进的 β-羰基酯和亚砜叶立德之间的正式 C(sp 3 )–H 键插入反应。该实用反应对 β-羰基酯和硫叶立德具有广泛的底物范围，可产生多种 1,4-二羰基化合物，产率 43-94%。该反应具有无过渡金属的反应条件和独特的C-烷基化化学选择性。实验室稳定的亚砜叶立德的使用克服了以前需要过渡金属作为催化剂和不稳定的重氮化合物或有毒的卤代酮作为烷基化试剂的方法。