(E)-methyl 3-(4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)acrylate | 215258-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 4-(N,N-dimethylcarbamoyl)cinnamate；methyl (E)-3-[4-(dimethylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 215258-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: IGTNXJRURYMKTQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。2.克服豚鼠与人之间的物种差异。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列的8-[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的鉴定。第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂（1-3）。这些化合物通过纳摩尔IC50抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并通过口服给药以1 mg / kg的剂量显示对豚鼠BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性。然而，发现它们对人A-431细胞（人表皮样癌）中的B2受体的亲和力要低得多。甘氨酸部分末端取代基的强烈修饰阐明了人类B2受体的结构活性关系（SAR），导致扩展了基本框架，并结合了新颖的关键药效​​基团。因此，我们克服了物种差异，并确定了第一个临床候选物18c（FR167344）对豚鼠回肠和人A-431细胞的IC50分别为0.66和1.4 nM。该化合物通过口服给药显示出对豚鼠中BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性，ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980214f
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0622361A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  A compound of the formula : wherein X¹is N or C-R⁶, X²is N or C-R⁷, X³is N or C-R⁸, R¹is hydrogen or halogen, R²is halogen, R³is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s) or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), R⁴ and R⁵are each hydrogen or halogen, R⁶ and R⁸are each hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkylthio, amino optionally substituted with lower alkyl, or lower alkoxy optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino and aryl optionally substituted with lower alkoxy, R⁷is hydrogen or lower alkyl, Ais lower alkylene, and Qis O or N-R⁹, in which R⁹ is hydrogen or acyl, provided that R³ is not hydrogen when X¹ is C-R⁶, in which R⁶ is hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的化合物： 式中 X¹ 是 N 或 C-R⁶、 X² 是 N 或 C-R⁷、 X³ 是 N 或 C-R⁸、 R¹ 是氢或卤素、 R² 是卤素、 R³ 是氢、硝基、任选具有合适取代基的氨基或任选具有合适取代基的杂环基团、 R⁴ 和 R⁵ 均为氢或卤素、 R⁶ 和 R⁸ 各为氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷硫基、任选被低级烷基取代的氨基或任选被选自羟基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基和任选被低级烷氧基取代的芳基组成的取代基取代的低级烷氧基、 R⁷ 是氢或低级烷基、 A 是低级亚烷基，以及 Q 是 O 或 N-R⁹，其中 R𠞙 是氢或酰基。 酰基，但当 X¹ 为 C-R⁶（其中 R⁶ 为氢）时，R³ 不是氢、 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们的药物组合物。
• US5563162A
  申请人：——

  公开号：US5563162A

  公开（公告）日：1996-10-08
• US5574042A
  申请人：——

  公开号：US5574042A

  公开（公告）日：1996-11-12