4β,5α-epoxy-6β-acetoxy-trans-germacr-1(10)-ene | 101925-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β,5α-epoxy-6β-acetoxy-trans-germacr-1(10)-ene
• 英文别名: [(1R,2R,3S,6E,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 101925-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: XXKNUIOBVIPJND-OLCBPSIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,5α-epoxy-6β-acetoxy-trans-germacr-1(10)-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rhizopus nigricans 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 6β-acetoxy-(1β,10α)(4β,5α)-diepoxygermacr-11-ene
  参考文献：
  名称：

  黑根霉菌培养物对shiromool衍生物的生物转化：咪喹诺德类似物的化学-微生物合成

  摘要：

  Shiromool的两种衍生物的生物转化是用黑根霉菌培养物进行的，以获得11-和12-羟基化的代谢产物。将11-羟基germ庚烷化合物转化为11-R和11-S 12-羟基衍生物，将其用TPAP氧化，得到美克隆烯内酯类似物。在生物转化过程中，还获得了2β-3α-和9β-羟基衍生物以及2β11-二羟基化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00074-x

文献信息

• Biomimet1c cyclization of 4β, 5α-epoxy-6β-acetoxy--germacr-1(10)-ene to form -( 1β-h ; 5β-h)-guaianes
  作者：A. Garcia-Granados、A. Molina、E. Cabrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87404-4

  日期：1986.1
• Biotransformation of shiromool derivatives by Rhizopus nigricans cultures: Chemical-microbiological synthesis of michelenolide analogues
  作者：Andrés García-Granados、María C. Gutiérrez、Antonio Martínez、Francisco Rivas、JoséM. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00074-x

  日期：1998.3

  The biotransformation of two derivatives of shiromool was carried out with Rhizopus nigricans cultures to obtain 11- and 12- hydroxylated metabolites. The 11-hydroxyl germacrane compound was transformed to 11-R and 11-S 12-hydroxyl derivatives which were oxidised with TPAP to give michelenolide analogues. In the biotransformation processes, 2β- 3α- and 9β-hydroxyl derivatives were also obtained, as

  Shiromool的两种衍生物的生物转化是用黑根霉菌培养物进行的，以获得11-和12-羟基化的代谢产物。将11-羟基germ庚烷化合物转化为11-R和11-S 12-羟基衍生物，将其用TPAP氧化，得到美克隆烯内酯类似物。在生物转化过程中，还获得了2β-3α-和9β-羟基衍生物以及2β11-二羟基化代谢产物。