4,4-diethoxy-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1310736-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4,4-Diethoxy-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1310736-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 320.33
• InChiKey: YAWUBAZKKLDVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxy-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-diethoxy-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q

文献信息

• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。
• TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene
  作者：Linjie Li、Xianwei Sun、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06270e

  日期：——

  A TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination reaction of dienyl alcohol with aldehyde has been developed to construct a unique cis-E THP shown as the A ring in (−)-exiguolide and the B ring in bryostatins.

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。