4-methyl-N-(2-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide | 1607448-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1607448-82-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: AQDYPMVLHRZASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-methyl-2-phenylquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Access to 3-Sulfonamidoquinolines by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(2′-Azidoaryl)propargylsulfonamides through 1,2-N Migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02450
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-苯基喹啉 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenylquinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j

文献信息

• 一种多取代3-磺酰胺喹啉化合物的合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN113683563A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种多取代3‑磺酰胺喹啉化合物的合成方法，通过金催化叠氮基团对炔基的进攻，形成α‑亚胺金卡宾中间体；在α‑亚胺中间体的作用下引发1,2‑N迁移，从而形成多取代3‑磺酰胺喹啉化合物。本发明的合成方法具有高效性以及对底物的普适性强等优点。
• 一种手性磷酸催化喹啉-3-胺不对称转移氢化 合成手性环外胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105001159B

  公开（公告）日：2017-11-21

  一种手性磷酸催化喹啉‑3‑胺不对称转移氢化合成手性环外胺的方法，其用到的催化体系是手性磷酸作催化剂，取代1,4‑二氢吡啶(HEH酯)作氢源。对简单易得的取代喹啉‑3‑胺在此体系中进行转移氢化能得到相应的含两个连续手性中心的环外胺化合物，对映体过量值可达到99％。本发明操作简便，非对映/对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。
• Synthesis of 3-aminoquinolines from α-imino rhodium carbenes and 2-aminobenzaldehydes
  作者：Jiani Li、Jing Feng、Tao Chen、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d3ob00843f

  日期：——

  straightforward process starts from easily available triazoles and 2-aminobenzaldehydes. Low catalyst loading and good functional group compatibility are the other two merits of this transformation. Easy decoration of the 3-aminoquinoline motifs enabled the convenient synthesis of bioactive molecules, demonstrating the potential of this protocol in organic synthesis.

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。
• Access to 3-Sulfonamidoquinolines by Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(2′-Azidoaryl)propargylsulfonamides through 1,2-<i>N</i> Migration
  作者：Xiang Wu、Li-Ping Zhao、Jin-Ming Xie、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02450

  日期：2022.1.7
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。