kopeolone | 81758-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kopeolone
• 英文别名: 7-[(E)-5-[(1R,6S)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl]-3-methylpent-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 81758-04-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: JSAUTOOLCZCTFD-YGRFAQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kopeolone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 farnesiferol B
  参考文献：
  名称：

  A new terpenoid coumarin fromFerula kopetdaghensis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00581594
• 作为产物：
  描述：

  kopeolin 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到kopeolone
  参考文献：
  名称：

  对映体的拟议的结构的Kopeolin和Kopeolone的合成。

  摘要：

  拟议的kopeolin（1）和kopeolone（3）结构的第一批合成是通过化学酶对映体收敛方法获得的常见对映纯手性结构单元实现的。合成具有两个关键步骤：一锅还原/非对映选择性质子化，然后高度非对映选择性地添加有机铈酸盐。对合成结构进行了充分表征，并确定了所有立体中心。结果表明，先前报道的两个结构分配不正确，并且表明在天然产物的分离过程中存在初始结构错配。因此，提出了两个修改的结构，即针对高peolin的1'和针对kopeolone的3'。

  DOI：

  10.1002/chem.201300711

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Kopeolin and Kopeolone
  作者：Stéphanie Miquet、Nicolas Vanthuyne、Paul Brémond、Gérard Audran

  DOI：10.1002/chem.201300711

  日期：2013.8.5

  The first total syntheses of the proposed structures of kopeolin (1) and kopeolone (3) have been achieved from a common enantiopure chiral building block obtained by a chemoenzymatic enantioconvergent methodology. The syntheses feature two key steps: a one‐pot reduction/diastereoselective protonation followed by a highly diastereoselective addition of an organocerate. The synthetic structures were

  拟议的kopeolin（1）和kopeolone（3）结构的第一批合成是通过化学酶对映体收敛方法获得的常见对映纯手性结构单元实现的。合成具有两个关键步骤：一锅还原/非对映选择性质子化，然后高度非对映选择性地添加有机铈酸盐。对合成结构进行了充分表征，并确定了所有立体中心。结果表明，先前报道的两个结构分配不正确，并且表明在天然产物的分离过程中存在初始结构错配。因此，提出了两个修改的结构，即针对高peolin的1'和针对kopeolone的3'。
• A new terpenoid coumarin fromFerula kopetdaghensis
  作者：A. A. Nabiev、T. Kh. Khasanov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00581594

  日期：1982.1