4-amino-1-benzylimidazole-5-glyoxal (N²-benzyl-N²-methoxycarbonyl)hydrazone | 168412-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-benzylimidazole-5-glyoxal (N²-benzyl-N²-methoxycarbonyl)hydrazone
• 英文别名: methyl N-[[2-(5-amino-3-benzylimidazol-4-yl)-2-oxoethylidene]amino]-N-benzylcarbamate
• CAS: 168412-05-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₃
• 分子量: 391.429
• InChiKey: DLCZXXHQCXBMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-benzylimidazole-5-glyoxal (N²-benzyl-N²-methoxycarbonyl)hydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到4-amino-1-benzylimidazole-5-glyoxal (N²-benzyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  在机会重排和环转化中合成包含5：8融合的咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环系统的新型环扩嘌呤类似物

  摘要：

  从1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑开始，经过十个步骤合成了一个新的含有咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环的5：8稠合杂环。该化合物是该实验室报道的扩环黄嘌呤-黄嘌呤类似物家族的新成员。综合导致解散了许多新颖的重排和环转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01252-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 4-amino-1-benzylimidazole-5-glyoxal (N²-benzyl-N²-methoxycarbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  在机会重排和环转化中合成包含5：8融合的咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环系统的新型环扩嘌呤类似物

  摘要：

  从1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑开始，经过十个步骤合成了一个新的含有咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环的5：8稠合杂环。该化合物是该实验室报道的扩环黄嘌呤-黄嘌呤类似物家族的新成员。综合导致解散了许多新颖的重排和环转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01252-8

文献信息

• Synthesis of a novel ring-expanded purine analogue containing a 5:8-fused imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine ring system amidst opportunistic rearrangements and ring transformations
  作者：Friedrick N Burnett、Ramachandra S Hosmane

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01252-8

  日期：2002.11

  A novel 5:8-fused heterocycle containing the imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine ring system has been synthesized in ten steps commencing from 1-benzyl-5-methyl-4-nitroimidazole. The compound is a new member of the family of ring-expanded xanthine–xanthosine analogues reported from this laboratory. The synthesis led to the unraveling of a number of novel rearrangements and ring-transformations.

  从1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑开始，经过十个步骤合成了一个新的含有咪唑并[4,5- e ] [1,2,4]三唑啉环的5：8稠合杂环。该化合物是该实验室报道的扩环黄嘌呤-黄嘌呤类似物家族的新成员。综合导致解散了许多新颖的重排和环转化。