4-oxo-N-pyridin-4-yl-1H-benzo[h]quinoline-2-carboxamide | 1148148-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-N-pyridin-4-yl-1H-benzo[h]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1148148-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: GJLJHMNLPIGREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-oxo-N-pyridin-4-yl-1H-benzo[h]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并（h）喹啉衍生物作为G-四链体结合剂

  摘要：

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.016

文献信息

• Benzo(h)quinoline derivatives as G-quadruplex binding agents
  作者：Hanumantharao Paritala、Steven M. Firestine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.016

  日期：2009.3

  G-quadruplexes are unusual structures formed from guanine-rich sequences of nucleic acids. G-quadruplexes have been postulated to play important roles in a number of biological systems including gene regulation and the inhibition of enzyme function. Recently, our laboratory reported on the synthesis and evaluation of a triaza-cyclopentaphenanthrene compound which bound to G-quadruplexes with good affinity

  G-四链体是由富含鸟嘌呤的核酸序列形成的异常结构。已经假定G-四链体在许多生物系统中起重要作用，包括基因调控和酶功能抑制。最近，我们的实验室报道了合成并评价具有良好亲和性和选择性的G-四链体的Triaza-cyclopentaphenanthrene化合物的合成和评价。该化合物含有一个4-吡啶酮基团，该基团以前没有用于其他四链体结合剂中。在这封信中，我们描述了含有2-和3-羧基-苯并喹啉作为G-四链体结合剂的4-吡啶酮的合成和评价。我们发现这些化合物能够与K a在3×10 5范围内的G-四链体结合。 M -1且对四链体的选择性是双链体DNA的10倍。