Piperazine, 4-(o-chlorophenyl)-1-(2-(3-pyridyl)ethyl)- | 58013-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Piperazine, 4-(o-chlorophenyl)-1-(2-(3-pyridyl)ethyl)-
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-4-(2-pyridin-3-ylethyl)piperazine
• CAS: 58013-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₃
• 分子量: 301.8
• InChiKey: ONEBUYWOPQQDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Piperazine, 1-(o-chlorophenyl)-4-nicotinoylmethyl- 、 肼 生成 Piperazine, 4-(o-chlorophenyl)-1-(2-(3-pyridyl)ethyl)-
  参考文献：
  名称：

  BACCIARELLI C.; BALLATI L.; BONACCHI G.; BONI P.; CASTELLUCCI A.; FEDI M.+, BULL. CHIM. FARM., 1980, 119, NO 10, 608-618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] 3-SUBSTITUIERTE PYRIDO [4',3':4,5] THIENO [2,3-D]PYRIMIDIN-DERIV ATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-SUBSTITUTED PYRIDO[4',3':4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES PYRIDO [4',3':4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDINE SUBSTITUES EN POSITION 3, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998011110A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) 3-substituierte 3, 4, 5, 6, 7, 8-Hexahydro-pyrido[4',3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidin-Derivate der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Acetyl oder Benzoylgruppe, ein Phenylalkyl C1-C4 Rest, wobei der Aromat gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy-, Amino-, Cyano- oder Nitrogruppen substituiert ist, ein Naphthylalkyl C1-C3-Rest, ein Phenylalkanon C2-C3-Rest oder ein Phenylcarbamoylalkyl C2-Rest bedeutet, wobei die Phenylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, R2 eine gegebenenfalls durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy-, Amino-, Monomethylamino-, Dimethylamino-, Cyano- oder Nitrogruppen mono, di- oder trisubstituierte Phenyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl- oder Pyrazinyl-Gruppe darstellt, die gegebenenfalls mit einem Benzolkern, der gegebenenfalls durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy-, Amino-, Cyano- oder Nitrogruppen mono- oder disubstituiert sein kann und gegebenenfalls 1 Stickstoffatom enthalten kann, oder mit einem 5- oder 6-gliedrigen Ring, der 1-2 Sauerstoffatome enthalten kann, anelliert sein kann, oder durch eine Phenyl-C1-C2-alkyl-bzw.-alkoxy-Gruppe substituiert sein kann, wobei der Phenylrest durch Halogen, eine Methyl-, Trifluormethyl- oder Methoxygruppe substituiert sein kann, A NH oder ein Sauerstoffatom darstellt, B Wasserstoff oder Methyl bedeutet, C Wasserstoff, Methyl oder Hydroxy darstellt, X ein Stickstoffatom bedeutet, Y CH2, CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 oder CH2-CH ist, Z ein Stickstoffatom, Kohlenstoffatom oder CH darstellt, wobei die Bindung zwischen Y und Z auch eine Doppelbindung sein kann, und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Diese Verbindungen eignen sich als Arzneimittel zur Behandlung von Krankheitszuständen, bei denen die Serotoninkonzentration erniedrigt ist, und bei denen man im Rahmen einer Therapie gezielt die Aktivität der präsynaptischen Rezeptoren 5-HT1B, 5-HT1A, 5-HT1D blockieren möchte, ohne dabei andere Rezeptoren stark zu beeinflussen. Solch ein Krankheitszustand ist beispielsweise die Depression.(EN) The invention concerns 3-substituted 3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[4,3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula (I) in which: R1 designates a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, an acetyl or benzoyl group, a phenylalkyl C1-C4 group - the aromatic optionally being substituted by halogen, C1-C4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, cyano or nitro groups - a naphthylalkyl C1-C3 group, a phenylalkanone C2-C3 group or a phenylcarbamoylalkyl C2 group, wherein the phenyl group can be substituted by halogen; R2 designates a phenyl, pyridyl, pyrimidinyl or pyrazinyl group which can optionally be mono-, di- or tri-substituted by halogen atoms, C1-C4 alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, monomethylamino, dimethylamino, cyano or nitro groups and can optionally be anellated with a benzene nucleus, which can optionally be mono- or di-substituted by halogen atoms, C1-C4 alkyl, hydroxy, trifluoromethyl, C1-C4 alkoxy, amino, cyano or nitro groups and can optionally contain 1 nitrogen atom, or with a 5- or 6-member ring which can contain between 1 and 2 oxygen atoms, or can be substituted by a phenyl-C1-C2 alkyl or alkoxy group, wherein the phenyl group can be substituted by halogen, a methyl, trifluoromethyl or methoxy group; A designates NH or an oxygen atom; B designates hydrogen or methyl; C designates hydrogen, methyl or hydroxy; X designates a nitrogen atom; Y is CH2, CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 or CH2-CH; Z designates a nitrogen atom, a carbon atom or CH, wherein the bond between Y and Z can also be a double bond; and n is the number 2, 3 or 4, and their physiologically compatible salts. These compounds are suitable as medicaments for treating diseases in which the serotonin concentration is reduced and in which the activity of the presynaptic receptors 5-HT1B, 5-HT1A, 5HT1D is to be blocked within a therapeutic context without greatly influencing other receptors. Such diseases include, for example, depression.(FR) L'invention concerne des dérivés 3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[4',3':4,5]thiéno[2,3-d]pyrimidine de la formule (I) dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe acétyle ou benzoyle, un reste phénylalkyle C1-C4, l'aromate étant éventuellement substitué par halogène, des groupes alkyle C1-C4, trifluorométhyle, hydroxy, alcoxy C1-C4, amino, cyano ou nitro, un reste naphtylalkyle C1-C3, un reste phénylalcanone C2-C3 ou un reste alkyle de phénylcarbamoyle C2, le groupe phényle pouvant être substitué par halogène; R2 désigne un groupe phényle, pyridyle, pyrimidyle ou pyrazinyle éventuellement mono-, di- ou trisubstitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle C1-C4, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, alcoxy C1-C4, amino, monométhylamino, diméthylamino, cyano ou nitro, ledit groupe pouvant éventuellement être annelé avec un noyau benzène pouvant éventuellement être mono- ou disubstitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle C1-C4, hydroxy, trifluorométhyle, alcoxy C1-C4, amino, cyano ou nitro, et éventuellement contenir 1 atome d'azote, ou bien avec un composé cyclique ayant 5 ou 6 chaînons qui peut contenir des atomes d'oxygène, ou peut être substitué par un groupe phényle-alkyle C1-C2 ou alcoxy, le reste phényle pouvant être substitué par halogène, un groupe méthyle, trifluorométhyle ou méthoxy; A désigne NH ou un atome d'oxygène; B désigne hydrogène ou méthyle; C désigne hydrogène, méthyle ou hydroxy; X désigne un atome d'azote; Y désigne CH2, CH2-CH2, CH2-CH 2-Ch2 ou CH2-CH; Z désigne un atome d'azote, un atome de carbone ou CH, la liaison entre Y et Z pouvant également être une liaison double; et n vaut 2, 3 ou 4. L'invention concerne également leurs sels physiologiquement compatibles. Ces composés s'utilisent comme médicaments pour traiter des états pathologiques dans lesquels la concentration en sérotonine est abaissée et dans lesquels on désire bloquer l'activité des récepteurs présynaptiques 5-HT1B, 5-HT1A, 5-HT1D, dans le cadre d'une thérapie, sans influer pour autant sensiblement sur d'autres récepteurs. La dépression peut constituer un des états pathologiques mentionnés.

  (德) 3-取代的3,4,5,6,7,8-六氢-Pyrido[4',3':4,5]-thieno-[2,3-d]pyrimidin-(DE) 衍生物，具有式(I)，其中R1是一个氢原子，C1-C4烷基，乙酰基或苯酰基，一个苯基烷基C1-C4基团，其中芳香部分可选地被卤素，C1-C4烷基，三氟甲基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，氰基或硝基取代，一个萘基烷基C1-C3基团，一个苯基烷酮C2-C3基团，或苯基羰基烷基C2基团，所述苯基基团可以被卤素取代，R2代表一个苯基，吡啶基，嘧啶基或吡嗪基基团，其可选地被卤素原子，C1-C4烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，单甲基氨基，二甲基氨基，氰基或硝基基团 mono，di-或三-substituted，并且可以选择地与一个苯核结合，其可以被卤素原子，C1-C4烷基，羟基，三氟甲基，C1-C4烷氧基，氨基，氰基或硝基基团 mono-或 di-substituted，并且可以选择地包含一个氮原子，或者与一个5-或6-元环结合，其可以包含1-2个氧原子，或可以被一个苯基-C1-C2烷基或烷氧基基团取代，其中苯基基团可以被卤素，甲基，三氟甲基或甲氧基基团取代，A表示NH或一个氧原子，B表示氢或甲基，C表示氢，甲基或羟基，X表示一个氮原子，Y是CH2、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2或CH2-CH，Z表示一个氮原子，一个碳原子或CH，其中Y和Z之间的键也可以是双键，n的数字是2、3或4，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适合作为药物用于治疗其中 serotonin浓度降低的疾病在治疗范围内选择性地阻断前突触受体5-HT1B, 5-HT1A, 5-HT1D以的活动，同时不对其他受体产生重大影响。这样的疾病例如抑郁症。 (EN) 该发明涉及具有式(I)的3-取代的3,4,5,6,7,8-六氢-Pyrido[4',3':4,5]-thieno-[2,3-d]pyrimidine衍生物，其中：R1代表一个氢原子，C1-C4烷基，乙酰基或苯酰基，一个苯基烷基C1-C4基团-芳香部分可选地被卤素，C1-C4烷基，三氟甲基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，氰基或硝基取代，一个萘基烷基C1-C3基团，一个苯基烷酮C2-C3基团或一个苯基羰基烷基C2基团，其中苯基基团可以被卤素取代，R2代表一个苯基，吡啶基，嘧啶基或吡嗪基基团，其可选地被卤素原子，C1-C4烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，单甲基氨基，二甲基氨基，氰基或硝基基团 mono，di-或三-substituted，并且可以选择地与一个苯核结合，其可以被卤素原子，C1-C4烷基，羟基，三氟甲基，C1-C4烷氧基，氨基，氰基或硝基基团 mono-或 di-substituted，并且可以选择地包含一个氮原子，或者与一个5-或6-元环结合，其可以包含1-2个氧原子，或可以被一个苯基-C1-C2烷基或烷氧基基团取代，其中苯基基团可以被卤素，甲基，三氟甲基或甲氧基基团取代，A表示NH或一个氧原子，B表示氢或甲基，C表示氢，甲基或羟基，X表示一个氮原子，Y是CH2、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2或CH2-CH，Z表示一个氮原子，一个碳原子或CH，其中Y和Z之间的键也可以是双键，n表示数字2、3或4，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适合作为药物用于治疗其中 serotonin浓度降低的疾病， 式在治疗范围内选择性地阻断前突触受体5-HT1B, 5-HT1A, 5-HT1D以的活动，同时不对其他受体产生重大影响。这样的疾病例如抑郁症。 (法) 本发明涉及式(I)的3,4,5,6,7,8-六氢-Pyrido[4',3':4,5]-thieno[2,3-d]pyrimidine的衍生物，在其中R1代表一个氢原子，C1-C4烷基，乙酰基或苯酰基，一个苯基烷基C1-C4基团，芳香部分可选地被卤素，C1-C4烷基，三氟甲基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，氰基或硝基取代，一个萘基烷基C1-C3基团，一个苯基烷酮C2-C3基团或一个苯基羰基烷基C2基团，其中苯基基团可以被卤素取代，R2代表一个苯基，吡啶基，嘧啶基或吡嗪基基团，其可选地被卤素原子，C1-C4烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，羟基，C1-C4的烷氧基，氨基，单甲基氨基，二甲基氨基，氰基或硝基基团 mono，di-或三-substituted，并且可以选择地与一个苯核结合，其可以被卤素原子，C1-C4烷基，羟基，三氟甲基，C1-C4烷氧基，氨基，氰基或硝基基团 mono-或 di-substituted，并且可以选择地包含一个氮原子，或者与一个5-或6-元环结合，其可以包含1-2个氧原子，或可以被一个苯基-C1-C2烷基或烷氧基基团取代，其中苯基基团可以被卤素，甲基，三氟甲基或甲氧基基团取代，A表示NH或一个氧原子，B表示氢或甲基，C表示氢，甲基或羟基，X表示一个氮原子，Y是CH2、CH2-CH2、CH2-CH2-CH2或CH2-CH，Z表示一个氮原子，一个碳原子或CH，其中Y和Z之间的键也可以是双键，n表示数字2、3或4，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适合作为药物用于治疗其中 serotonin浓度降低的疾病，其中在治疗范围内选择性地阻断前突触受体5-HT1B, 5-HT1A, 5-HT1D以的活动而不过度影响其他受体。例如，抑郁症。
• 3-SUBSTITUIERTE PYRIDO 4',3':4,5] THIENO 2,3-D]PYRIMIDIN-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0927184A1

  公开（公告）日：1999-07-07
• BACCIARELLI C.; BALLATI L.; BONACCHI G.; BONI P.; CASTELLUCCI A.; FEDI M.+, BULL. CHIM. FARM., 1980, 119, NO 10, 608-618
  作者：BACCIARELLI C.、 BALLATI L.、 BONACCHI G.、 BONI P.、 CASTELLUCCI A.、 FEDI M.+

  DOI：——

  日期：——