(R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol | 1361251-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1361251-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OGRADBFZWDHXOM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₄₄H₂₈O₄P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol 、 (S)-2-(cyclohex-1'-en-1'-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u

文献信息

• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.