(S)-2-(cyclohex-1'-en-1'-yl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-(cyclohex-1'-en-1'-yl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran；(S)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,5-dihydrofuran；(S)-2-cyclohex-1'-enyl-2,5-dhydrofuran；2-cyclohexenyl-2,5-dihydrofuran；(2S)-2-(cyclohexen-1-yl)-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HDYSTHWACSRYCB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₄₄H₂₈O₄P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol 、 (S)-2-(cyclohex-1'-en-1'-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u

文献信息

• Chiral P,N-Ligands Based on Ketopinic Acid in the Asymmetric Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Zice Fu

  DOI：10.1021/ol006747b

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Novel chiral P,N-ligands were synthesized from (1S)-(+)-ketopinic acid using palladium-catalyzed coupling reaction of a vinyl triflate and either a diarylphosphine or a dialkylphosphine as the key step. Palladium complexes of these ligands are efficient catalysts for asymmetric Heck reaction between aryl or alkenyl triflates and cyclic alkenes. Products were obtained with good to

  [图：见正文]使用钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与二芳基膦或二烷基膦的偶联反应，由（1S）-（+）-酮酸合成了新型手性P，N-配体。这些配体的钯配合物是芳基或链烯基三氟甲磺酸酯与环状烯烃之间不对称Heck反应的有效催化剂。从1，2-二氢呋喃，环戊烯和4，7-二氢-1，3-二氧杂环丁烷的芳基化和烯基化获得具有良好至优异对映选择性的产物。
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction
  作者：Patrick J. Guiry、Tim G. Kilroy、Pier Giorgio Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2003-43345

  日期：——

  Two new heterocyclic diphenylphosphinooxazolines derived from thiophene and benzothiophene were prepared in moderate to good yield and these, and a range of related HETPHOX ligands, were applied in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Phenylation of 2,3-dihydrofuran with the t-butyl-substituted thiophene-oxazoline ligand gave (R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran highly regioselectively with excellent

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of 2,3-Dihydrofuran and 2,2-Disubstituted-2,3-Dihydrofurans
  作者：Patrick Guiry、Tim Kilroy、Pier Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2004-829168

  日期：——

  A series of thiophene- and benzothiophene-oxazoline containing ligands, were applied in the intermolecular asymmetric phenylation and cyclohexenylation of 2,3-dihydrofuran 1. Phenylation proceeded in moderate to high chemical yields, with good regioselectivities and in up to 95% ee. Cyclohexenylations gave similarly high chemical yields and regioselectivities with the optimal result being a 96% yield

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。
• Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Gérald H. Bernardinelli、E. Peter Kündig、Peter Meier、Andreas Pfaltz、Karin Radkowski、Nicole Zimmermann、Margareta Neuburger-Zehnder

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3233::aid-hlca3233>3.0.co;2-l

  日期：2001.10.17

  zine ligands 2 were applied in asymmetric catalysis. Rhodium and copper complexes catalyzed the hydrosilylation of acetophenone and [4+2] cycloadditions with moderate enantioselectivity. Iridium complexes were used to hyrogenate di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes, giving products with moderate to high enantiomer excesses. Enantioselective allylic substitution and Heck reactions catalyzed by [

  新的手性双齿（膦基芳基）苯并恶嗪配体2被应用于不对称催化。铑和铜配合物催化苯乙酮的氢化硅烷化和具有中等对映选择性的 [4+2] 环加成反应。铱配合物用于氢化二、三和四取代的烯烃，得到对映体过量中度至高度的产物。[(膦基芳基)苯并恶嗪]钯配合物催化的对映选择性烯丙基取代和Heck反应具有高对映选择性。结果与用相应的二氢(膦基芳基)恶唑配体获得的结果相似。
• Proline-Based P, N Ligands in Asymmetric Allylation and the Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Dejian Xie、Zice Fu

  DOI：10.1021/jo0158231

  日期：2001.11.1

  A series of phosphine-oxazoline ligands based on proline are reported. These ligands are synthesized from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline in four steps. The ability of this type of ligand to catalyze allylic alkylation in an asymmetric fashion as well as the asymmetric Heck reaction is reported. The best of these ligands gave a palladium complex, which catalyzed the addition of dimethylmalonate

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。