2-(2-aminoethoxy)ethyl β-lactoside | 1258077-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethyl β-lactoside
• 英文别名: 1-[2-(2-aminoethoxy)ethyl] β-lactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1258077-89-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₁₂
• 分子量: 429.422
• InChiKey: CXVOMBXPWPRHKP-FZVFFMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethoxy)ethyl β-lactoside 在 DL-dithiothreitol 、 Helicobacter pylori β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase 、 Bifidobacterium longum N-acetylhexosamine-1-kinase-Escherichia coli N-acetylglucosamine uridyltransferase fusion enzyme 、 碳酸氢钠 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  捕获-释放策略促进低聚糖的快速酶促组装

  摘要：

  为简化酶促合成和寡糖的纯化，开发了一种方便且高效的策略。以硫醇标签终止的糖基受体通过水相中的酶模块组装 (EMA) 进行扩展，并在固相处理 (SPW) 期间使用市售的硫丙基琼脂糖凝胶 6B 树脂通过可逆二硫键捕获所需的产物。最后，在二硫苏糖醇（DTT）作为还原剂的存在下，产物从固相树脂中释放出来，树脂可以回收再利用。该策略克服了酶促糖基化中常用的聚合物或离子载体的不确定影响，并显示出与所有 10 种酶模块的完美兼容性，用于快速组装一系列复杂的寡糖。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100744
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of lactose-modified monoliths for the adsorption and decontamination of plant toxins and lectins

  摘要：

  A series of sugar-modified porous silica monoliths with different sugar ligands (beta-lactoside, beta-N-acetyllactosaminide, beta-D-galactoside, beta-D-N-acetylgalactosaminide and beta-D-glucoside) and linkers were prepared and evaluated using plant toxins and lectins including ricin and a Ricinus communis agglutinin (RCA(120)). Among these sugar monoliths, a lactose monolith carrying a triethylene glycol spacer adsorbed ricin and RCA(120) with the highest efficiency. The monolith showed no binding with albumin, globulin, and lectins from Jack beans, Osage orange, Amur maackia and wheat germ. All these data support the utility of the lactose-modified monolith as a tool for adsorption and decontamination of plant toxins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.025

文献信息

• Molecular Design of Fluorescent Labeled Glycosides as Acceptor Substrates for Sialyltransferases
  作者：Makoto OGATA、Takakiyo OBARA、Yasushi CHUMA、Takeomi MURATA、Enoch Y. PARK、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.100505

  日期：2010.11.23

  A series of dansyl-labeled glycosides with di-, tetra-, and hexasaccharides carrying the terminal N-acetyllactosamine (LacNAc) sequence were synthesized as acceptor substrates for α2,6- and α2,3-sialyltransferases. As an alternative design, dansyl-labeled LacNAc glycoside carrying a long-spacer linked glycan was engineered by replacement of the LacNAc or lactose units with an alkyl chain. In addition, we designed a dansyl-labeled bi-antennary LacNAc glycoside as an N-linked oligosaccharide mimetic, such as asialo-α1-acid glycoprotein. The kinetic parameters for the transfer reaction of synthesized dansyl-labeled glycosides by sialyltransferases were determined by the fluorescent HPLC method. The catalytic efficiencies (V  max/K  m) of acceptor substrates carrying the terminal LacNAc sequence with various length glycans in the array for α2,6- and α2,3-sialyltransferases decreased in a glycan length-dependent manner. Furthermore, of the acceptor substrates tested, dansyl-labeled bi-antennary LacNAc glycoside displayed the most favorable K  m value for α2,6- and α2,3-sialyltransferases.

  一系列带有终端N-乙酰乳糖胺（LacNAc）序列的二糖、四糖和六糖的丹酰标记糖苷被合成为α2,6-和α2,3-唾液酸转移酶的受体底物。作为替代设计，通过用烷基链替换LacNAc或乳糖单元，开发了一种带有长间隔链接糖的丹酰标记LacNAc糖苷。此外，我们设计了一种丹酰标记的双抗体LacNAc糖苷，作为N-linked寡糖的模拟物，例如非唾液酸α1-酸性糖蛋白。采用荧光HPLC方法确定了合成的丹酰标记糖苷在唾液酸转移酶转移反应中的动力学参数。对于携带终端LacNAc序列的受体底物，其在不同长度糖链中的催化效率（V_max/K_m）呈现出依赖于糖链长度的下降趋势。此外，在测试的受体底物中，丹酰标记的双抗体LacNAc糖苷对α2,6-和α2,3-唾液酸转移酶显示出最有利的K_m值。