(2S,3R)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide | 1010689-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: cis-matairesinol；(2S,3S)-2α-(4′′-hydroxy-3′′-methoxybenzyl)-3β-(40-hydroxy-3′-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone；(3S,4R)-3,4-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1010689-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MATGKVZWFZHCLI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-[(R)-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]-4-butanolide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobiological Activity of Lignan: Effect of Benzylic Oxygen and Stereochemistry of 2,3-Dibenzyl-4-butanolide and 3,4-Dibenzyltetrahydrofuran Lignans on Activity

  摘要：

  研究了 2,3-二苄基-4-丁内酯和 3,4-二苄基四氢呋喃木脂素苄基位置的氧化程度对其抗菌活性的影响。2,3-二苄基-4-丁内酯苄基位置的氧化程度最高，其活性最大，而 3,4-二苯甲酰四氢呋喃的抗真菌活性最高。我们还研究了立体化学与活性之间的关系。首次合成了顺式马泰松醇的两种对映体，其中一种顺式马泰松醇具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70168

文献信息

• Antimicrobiological Activity of Lignan: Effect of Benzylic Oxygen and Stereochemistry of 2,3-Dibenzyl-4-butanolide and 3,4-Dibenzyltetrahydrofuran Lignans on Activity
  作者：Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Satoshi YAMAUCHI、Yuki NAKASHIMA、Tomofumi NAKATO、Ryosuke TAGO、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.70168

  日期：2007.7.23

  The effect of oxidation degree at the benzylic position of 2,3-dibenzyl-4-butanolide and 3,4-dibenzyltetrahydrofuran lignans on the antimicrobiological activity was examined. The highest oxidation degree at the benzylic position of 2,3-dibenzyl-4-butanolide gave the greatest activity, and 3,4-dibenzoyltetrahydrofuran showed the highest antifungal activity. The relationship between stereochemistry and activity was also examined. Both enantiomers of cis-matairesinol were synthesized for the first time, one of the cis-matairesinols showing antibacterial activity.

  研究了 2,3-二苄基-4-丁内酯和 3,4-二苄基四氢呋喃木脂素苄基位置的氧化程度对其抗菌活性的影响。2,3-二苄基-4-丁内酯苄基位置的氧化程度最高，其活性最大，而 3,4-二苯甲酰四氢呋喃的抗真菌活性最高。我们还研究了立体化学与活性之间的关系。首次合成了顺式马泰松醇的两种对映体，其中一种顺式马泰松醇具有抗菌活性。