7-[5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanyliden)methylamino]-5,8-dimethoxy-4-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]quinoline | 187219-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanyliden)methylamino]-5,8-dimethoxy-4-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]quinoline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[7-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methylamino]-5,8-dimethoxyquinolin-4-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 187219-45-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₈
• 分子量: 549.58
• InChiKey: SLDZGUSFBGFMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanyliden)methylamino]-5,8-dimethoxy-4-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]quinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine

  摘要：

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01096-4
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenylamino)-methylene]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 7-[5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanyliden)methylamino]-5,8-dimethoxy-4-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine

  摘要：

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01096-4

文献信息

• Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine
  作者：Nataly Bontemps、Evelyne Delfourne、Jean Bastide、Christian Francisco、Franz Bracher

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01096-4

  日期：1997.2

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.