(-)-(1R,2S,3R)-1-Chloro-1,3-diphenyl-4-methylpentane-2,3-diol | 354576-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R)-1-Chloro-1,3-diphenyl-4-methylpentane-2,3-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-chloro-4-methyl-1,3-diphenylpentane-2,3-diol
• CAS: 354576-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₂
• 分子量: 304.817
• InChiKey: OXKAEWMQZVLGGP-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-1-Chloro-1,3-diphenyl-4-methylpentane-2,3-diol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(+)-(2R,3R)-4-Methyl-1,3-diphenylpentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基醇形式衍生的某些旋光性环氧化合物的合成与反应

  摘要：

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。

  DOI：

  10.1039/b008275i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-4-methyl-1-phenyl-3-pentanone 在 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-(1R,2S,3R)-1-Chloro-1,3-diphenyl-4-methylpentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基醇形式衍生的某些旋光性环氧化合物的合成与反应

  摘要：

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。

  DOI：

  10.1039/b008275i

文献信息

• Synthesis and reactions of some optically active epoxides formally derived from tertiary allylic alcohols
  作者：Jamie F. Bickley、Adam T. Gillmore、Stanley M. Roberts、John Skidmore、Alexander Steiner

  DOI：10.1039/b008275i

  日期：——

  The epoxyketones 2, 3 and 7–9 reacted with Grignard reagents in a highly stereocontrolled manner to give the epoxyalcohols 20, 4–6 and 11-13 in high yields. The epoxyalcohol 12 underwent a Payne rearrangement on base treatment to give the isomer 15 while epoxyalcohols 4, 5, 12 and 20 suffered ring-opening (with retention of configuration) using tin(IV) chloride to afford chlorodiols 18, 17, 19 and

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。