(2S,3S)-2,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane | 1126292-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1126292-22-5
• 化学式: C₇₂H₆₂O₂₀
• 分子量: 1247.27
• InChiKey: ASVJLNWTRNKKIU-LUBPNYOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane 、 乙酸酐 在 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  用于聚（乙烯基糖苷）微结构分析的模型化合物的合成和 13C NMR 光谱

  摘要：

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800798
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以56%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  用于聚（乙烯基糖苷）微结构分析的模型化合物的合成和 13C NMR 光谱

  摘要：

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800798

文献信息

• Synthesis and 13C NMR Spectroscopy of Model Compounds for the Microstructure Analysis of Poly(Vinyl Glycoside)s
  作者：Jialong Yuan、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/ejoc.200800798

  日期：——

  derivatives was synthesized in order to serve as model compounds for the analysis of the stereochemistry, regiochemistry, and defect structures of poly(vinyl glycoside)s. 13C NMR spectroscopic analysis of these compounds revealed that the attached chiral carbohydrate substituents induced a strong correlation of the chemical shifts of both the anomeric C and the α-C atom of the aglycon with the absolute configuration

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)