3-(3-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 324039-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 324039-55-6
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: QUMOQWJJKQQXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于设计，合成和吡唑啉核的生物评价均配型的Ru（III）化合物†往最‡

  摘要：

  合成了一系列基于三取代吡唑啉核的[Ru（L 1-7）2 ]·（PF 6）3（L 1-7 =杂环吡唑啉衍生物）型Ru（III）配合物。，其电子光谱，电导率测量，热重分析（TGA），电子顺磁共振（EPR），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和质谱（MS）。使用电子光谱分析和EPR测量，在所有配合物中指定了钌周围的八面体几何形状。评价所有化合物对粟酒裂殖酵母的细胞毒性活性细胞水平的细胞。对所有化合物的细胞水平细胞毒性值的比较研究表明，与游离杂环吡唑啉配体相比，所有金属配合物均表现出对粟酒裂殖酵母细胞更好的活性。所有的复合物都是良好的体外细胞毒性剂，LC 50值在5.57–8.01 mg L -1范围内。还针对它们对五种不同微生物的体外抗菌行为进行了筛选。用吸收滴定法检查它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用（K b = 0.37–5.02×10 5 L mol -1）和粘度测量研究，并提出了DNA

  DOI：

  10.1039/c6md00149a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 间溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于设计，合成和吡唑啉核的生物评价均配型的Ru（III）化合物†往最‡

  摘要：

  合成了一系列基于三取代吡唑啉核的[Ru（L 1-7）2 ]·（PF 6）3（L 1-7 =杂环吡唑啉衍生物）型Ru（III）配合物。，其电子光谱，电导率测量，热重分析（TGA），电子顺磁共振（EPR），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和质谱（MS）。使用电子光谱分析和EPR测量，在所有配合物中指定了钌周围的八面体几何形状。评价所有化合物对粟酒裂殖酵母的细胞毒性活性细胞水平的细胞。对所有化合物的细胞水平细胞毒性值的比较研究表明，与游离杂环吡唑啉配体相比，所有金属配合物均表现出对粟酒裂殖酵母细胞更好的活性。所有的复合物都是良好的体外细胞毒性剂，LC 50值在5.57–8.01 mg L -1范围内。还针对它们对五种不同微生物的体外抗菌行为进行了筛选。用吸收滴定法检查它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用（K b = 0.37–5.02×10 5 L mol -1）和粘度测量研究，并提出了DNA

  DOI：

  10.1039/c6md00149a

文献信息

• A triphenylphosphine mediated photo-rearrangement and methanol addition of aryl chalcones to 1-propanones
  作者：Qiu Sun、Chang Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1039/c5pp00009b

  日期：2015.5

  Aryl chalcones rearrange and add methanol to give substituted propane-1-ones upon UV-A irradiation in the presence of PPh3. We propose two possible mechanisms for this photo-rearrangement. The reaction involves either the formation of a phosphine-carbonyl intermediate, nucleophilic addition of MeOH and 1,2-aryl migration or the formation of ylide and carbene intermediates. The intermediates trapped

  在PPh3存在下，经UV-A辐射后，芳基查耳酮重排并添加甲醇，得到取代的丙烷-1-酮。我们提出了两种可能的机制，以进行这种照片重排。该反应涉及形成膦-羰基中间体，亲核加成MeOH和1，2-芳基迁移或形成叶立德和卡宾中间体。从反应混合物中捕获的中间体支持第一个机理假说。
• Ultrasound-promoted regioselective and stereoselective synthesis of novel spiroindanedionepyrrolizidines by multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Elangovann Chandralekha、Arumugam Thangamani、Ramiah Valliappan

  DOI：10.1007/s11164-012-0608-8

  日期：2013.3

  A series of novel spiroindanedionepyrrolizidines have been synthesized by multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of a variety of (E)-3-aryl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ones with unstabilized azomethine ylides generated from ninhydrin and l-proline. The reactions were highly regioselective and stereoselective and were conducted with both conventional heating and ultrasonic irradiation conditions

  通过将多种（E）-3-芳基-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮与不稳定的偶氮甲亚胺基团进行多组分1，3-偶极环加成反应，合成了一系列新型螺二氢化茚二酮-吡咯烷基由茚三酮和1-脯氨酸生成。反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且在常规加热和超声辐射条件下进行。通常，当在超声条件下进行反应时，观察到较温和的条件以及速率，反应时间和产率的适度改善。产品的区域选择性和立体选择性性质是通过使用单晶X射线结构和光谱技术确定的。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazoline nucleus based homoleptic Ru(<scp>iii</scp>) compounds
  作者：Jugal V. Mehta、Sanjay B. Gajera、Mohan N. Patel

  DOI：10.1039/c6md00149a

  日期：——

  geometry around ruthenium was assigned in all complexes using electronic spectral analysis and EPR measurements. All compounds were evaluated for cytotoxicity activity against S. pombe cells at a cellular level. A comparative study of cellular level cytotoxicity values of all the compounds indicated that all the metal complexes showed better activity against S. pombe cells compared to the free heterocyclic

  合成了一系列基于三取代吡唑啉核的[Ru（L 1-7）2 ]·（PF 6）3（L 1-7 =杂环吡唑啉衍生物）型Ru（III）配合物。，其电子光谱，电导率测量，热重分析（TGA），电子顺磁共振（EPR），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和质谱（MS）。使用电子光谱分析和EPR测量，在所有配合物中指定了钌周围的八面体几何形状。评价所有化合物对粟酒裂殖酵母的细胞毒性活性细胞水平的细胞。对所有化合物的细胞水平细胞毒性值的比较研究表明，与游离杂环吡唑啉配体相比，所有金属配合物均表现出对粟酒裂殖酵母细胞更好的活性。所有的复合物都是良好的体外细胞毒性剂，LC 50值在5.57–8.01 mg L -1范围内。还针对它们对五种不同微生物的体外抗菌行为进行了筛选。用吸收滴定法检查它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用（K b = 0.37–5.02×10 5 L mol -1）和粘度测量研究，并提出了DNA