dibenzo-13-crown-4 ether | 126588-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzo-13-crown-4 ether
• 英文别名: 2,5,12,16-Tetraoxatricyclo[15.4.0.06,11]henicosa-1(21),6,8,10,17,19-hexaene
• CAS: 126588-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SPZILZIQULHJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo-13-crown-4 ether 、 lithium thiocyanate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, G. W.; Kirby, R. A.; Charland, J. P., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 dibenzo-13-crown-4 ether
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers

  摘要：

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660075