dibenzo-13-crown-4 ether | 126588-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzo-13-crown-4 ether
• 英文别名: 2,5,12,16-Tetraoxatricyclo[15.4.0.06,11]henicosa-1(21),6,8,10,17,19-hexaene
• CAS: 126588-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SPZILZIQULHJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo-13-crown-4 ether 、 lithium thiocyanate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, G. W.; Kirby, R. A.; Charland, J. P., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 dibenzo-13-crown-4 ether
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers

  摘要：

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660075

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers
  作者：Rey Torrejos、Grace Nisola、Arnel Beltran、Myoung Park、Basavaraj Patil、Seong-Poong Lee、Jeong Seo、Wook-Jin Chung

  DOI：10.2174/15701786113106660075

  日期：2014.1.31

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) for dibenzo-substituted crown ethers is presented. Two routes were developed: (1) one-pot MAOS for symmetric dibenzo-crown ethers (DBC) and (2) a two-step MAOS via diphenol intermediates for both symmetric and asymmetric DBCs. MAOS were carried out in open or closed vessels, with or without temperature control at various microwave settings using different bases and reactants. Open vessel MAOS was limited by the volatility of reactants hence was less preferred than the closed vessel MAOS. DBC formation was highly affected by the cation size of the base, which acted as a template ion during DBCs ring closure. Closed vessel MAOS without temperature control was found most appropriate for DBC synthesis. Symmetric DBCs were conveniently obtained via one-pot MAOS whereas asymmetric DBCs were obtained from two-step MAOS via diphenol intermediates. The method was found expedient as it afforded satisfactory yields at considerably shorter reaction time than those in conventional methods.

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。
• Buchanan, G. W.; Kirby, R. A.; Charland, J. P., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 49 - 58
  作者：Buchanan, G. W.、Kirby, R. A.、Charland, J. P.

  DOI：——

  日期：——