1′-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one | 75822-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1′-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
• 英文别名: 1'-(2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl)-spiro[[1,3]-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one；1'-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 75822-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₄
• 分子量: 388.217
• InChiKey: XIVNEFPVCFTATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氟甲基化的1-（1，3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3，3-difluoro-1，3-dihydro-indol-2-ones的战略合成和体外抗菌评估

  摘要：

  通过吲哚-2的反应已实现了1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢吲哚-2-酮的战略合成。，3-二酮（异丁二烯）和取代的溴乙酰苯，然后环化反应，并评价其体外抗菌和抗真菌活性。本文采用三氟化二乙氨基硫作为亲核氟化剂进行直接氟化。无疑，这种方法为构建1-（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-ones高产提供了简便而直接的途径。。基于1 H表征了新的氟化1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮的结构，13 C和19 F核磁共振波谱和质谱数据。通过核Overhauser效应光谱确认目标化合物的结构。一些合成的化合物对细菌和真菌显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1658-z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1′-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氟甲基化的1-（1，3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3，3-difluoro-1，3-dihydro-indol-2-ones的战略合成和体外抗菌评估

  摘要：

  通过吲哚-2的反应已实现了1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢吲哚-2-酮的战略合成。，3-二酮（异丁二烯）和取代的溴乙酰苯，然后环化反应，并评价其体外抗菌和抗真菌活性。本文采用三氟化二乙氨基硫作为亲核氟化剂进行直接氟化。无疑，这种方法为构建1-（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-ones高产提供了简便而直接的途径。。基于1 H表征了新的氟化1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮的结构，13 C和19 F核磁共振波谱和质谱数据。通过核Overhauser效应光谱确认目标化合物的结构。一些合成的化合物对细菌和真菌显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1658-z

文献信息

• Design, synthesis, computational and biological evaluation of new anxiolytics
  作者：Athina Geronikaki、Eugeni Babaev、John Dearden、Wim Dehaen、Dmitrii Filimonov、Irina Galaeva、Valentina Krajneva、Alexey Lagunin、Fliur Macaev、Guenadiy Molodavkin、Vladimir Poroikov、Serghei Pogrebnoi、Victor Saloutin、Alla Stepanchikova、Eugenia Stingaci、Natalia Tkach、Liudmila Vlad、Tatiana Voronina

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.016

  日期：2004.12

  New anxiolytics have been discovered by prediction of biological activity with computer programs PASS and DEREK for a heterogeneous set of 5494 highly chemically diverse heterocyclic compounds (thiazoles, pyrazoles, isatins, a-fused imidazoles and others). The majority of tested compounds exhibit the predicted anxiolytic effect. The most potent activity was found in 2-(4-nitrophenyl)-3-(4-phenylpiperazinomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 8, 1-[(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3-(1,3-dioxolano)-2-indolinone 3, 5hydroxy-3-methoxycarbonyl-l-phenylpyrazole 5 and 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylpiperazinomethyl)imidazo[1,2-cr]pyridine 7. The application of the computer-assisted approach significantly reduced the number of synthesized and tested compounds and increased the chance of finding new chemical entities (NCEs). circle dot 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery and Optimization of Two Eis Inhibitor Families as Kanamycin Adjuvants against Drug-Resistant <i>M. tuberculosis</i>
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Keith D. Green、Oleg V. Tsodikov、James E. Posey、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00261

  日期：2016.12.8

  Drug-resistant tuberculosis (TB) is a global threat and innovative approaches such as using adjuvants of anti-TB therapeutics are required to combat it. High-throughput screening yielded two lead scaffolds of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) acetyltransferase Eis, whose upregulation causes resistance to the anti-TB drug kanamycin (KAN). Chemical optimization on these scaffolds resulted in potent Eis inhibitors. One compound restored the activity of KAN in a KAN-resistant Mtb strain. Model structures of Eis-inhibitor complexes explain the structure activity relationship.
• ZHUNGIETU G. I.; GORGOS V. I.; PEXTEP M. A.; KORPAN A. I., BUL. AKAD. SHTIINTSE RSSMOLD., IZV. AN MOLDSSR. CEP. BIOL. I XIM. N. , 19+
  作者：ZHUNGIETU G. I.、 GORGOS V. I.、 PEXTEP M. A.、 KORPAN A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Strategic synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel difluoromethylated 1-(1, 3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3, 3-difluoro-1, 3-dihydro-indol-2-ones
  作者：Tejpal Singh Chundawat、Poonam Kumari、Nutan Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1007/s00044-016-1658-z

  日期：2016.10

  antifungal activities. Direct fluorination using diethylaminosulfur trifluoride as a nucleophilic fluorinating reagent was carried out in the present paper. Undoubtedly this methodology gives a facile and straightforward pathway to construct 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-ones in good yields. The structure of new fluorinated 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,3-difluoro-1

  通过吲哚-2的反应已实现了1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢吲哚-2-酮的战略合成。，3-二酮（异丁二烯）和取代的溴乙酰苯，然后环化反应，并评价其体外抗菌和抗真菌活性。本文采用三氟化二乙氨基硫作为亲核氟化剂进行直接氟化。无疑，这种方法为构建1-（1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl）-3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-ones高产提供了简便而直接的途径。。基于1 H表征了新的氟化1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3,3-二氟-1,3-二氢-吲哚-2-酮的结构，13 C和19 F核磁共振波谱和质谱数据。通过核Overhauser效应光谱确认目标化合物的结构。一些合成的化合物对细菌和真菌显示出良好的抗菌活性。