aristolactone | 6790-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aristolactone
• 英文别名: (4E,8R,9R)-5-methyl-8-prop-1-en-2-yl-10-oxabicyclo[7.2.1]dodeca-1(12),4-dien-11-one
• CAS: 6790-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FGWWKPRDQNGBKN-NCWPGJITSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-111.0 °C
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aristolactone 在 dilute acid 作用下， 生成 isoaristolactone
  参考文献：
  名称：

  Ferguson, George; Galatsis, Paul; Lange, Gordon L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 11, p. 3261 - 3282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(1R,10R)-10-Isopropenyl-7-methyl-cyclodeca-2,6-dienol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 35.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 aristolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a039

文献信息

• Total synthesis of the germacranolide (±)-aristolactone via [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80972-2

  日期：1987.1

  The total synthesis of (±)-aristolactone (15) is described wherein the key cyclodecenynol precursor 10 is prepared in over 90% yield via a highly regio and stereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the 13-membered propargylic ether .

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8
• Structures of the germacranolides isoaristolactone and pyroaristolactone
  作者：Gordon L. Lange、Paul Galatsis

  DOI：10.1021/jo00175a041

  日期：1984.1
• MARSHALL, J. A.;LEBRETON, J.;DEHOFF, B. S.;JENSON, T. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3883-3889
  作者：MARSHALL, J. A.、LEBRETON, J.、DEHOFF, B. S.、JENSON, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors
  作者：James A. Marshall、Jacques. Lebreton

  DOI：10.1021/ja00217a039

  日期：1988.4