alliogenin | 34340-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alliogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18R,19R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16,18,19-tetrol
• CAS: 34340-24-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: JASYOPOIUHUBJK-XLYQSDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3-O-acetyl-5α-spirostane-2α,3β,5,6β-tetrol 2-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.3 mg的产率得到alliogenin
  参考文献：
  名称：

  Novel polyhydroxylated steroidal saponins from Allium giganteum.

  摘要：

  从巨型葱的鳞茎中分离出三种新的甾体皂苷，即（25R）-3-O-乙酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、（25R）-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）和（25R）-3-O-苯甲酰基-5α-螺甾烷-2α，3β，5α，6β-四醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。这些新的皂苷结构独特，糖部分位于甾体骨架的C-2羟基位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.698

文献信息

• Determination of Structure and Cytotoxicity of Ten Undescribed Steroidal Glycosides from Allium cristophii × A. macleanii ‘Globemaster’
  作者：Tamami Shimazaki、Tomoki Iguchi、Yuna Takahashi、Kie Yamamoto、Naoki Takahashi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.3390/molecules28176248

  日期：——

  11–25), two furostanol glycosides (9 and 26), a pregnane glycoside (10), and a cholestane glycoside (27). The structures of the hitherto undescribed compounds (1–10) were determined from the two-dimensional NMR spectroscopic data and hydrolysis. The cytotoxicity of the isolated compounds (1–27) toward HL-60 human promyelocytic leukemia cells, A549 human adenocarcinoma lung cancer cells, and SBC-3 human small-cell

  “Globemaster”是一个观赏杂交品种，其亲本植物是 Allium cristophii 和 A. macleanii。“Globemaster”灯泡的化学成分尚未经过检验；因此，本文进行了系统的植物化学研究。对“Globemaster”球茎的甲醇提取物进行一系列色谱分离，得到 27 种甾体糖苷 (1-27)，其中分为 23 种螺甾烷醇糖苷（1-8 和 11-25）、两种呋甾烷醇糖苷（9 和 26）、孕烷糖苷(10)和胆甾烷糖苷(27)。迄今为止未描述的化合物 (1-10) 的结构是通过二维核磁共振波谱数据和水解确定的。评估了分离的化合物 (1-27) 对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞、A549 人腺癌细胞和 SBC-3 人小细胞肺癌细胞的细胞毒性。化合物 8、22、23、24 和 26 以剂量依赖性方式对所有细胞系表现出细胞毒性，IC50 值在 1.3–49 µM 范围内。