6-氨基-7-氯-5,8-二氧代喹啉 | 18892-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-7-氯-5,8-二氧代喹啉
• 英文名称: 6-amino-7-chloro-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 6-amino-7-chloro-5,8-quinolinedione；NSC81056；6-amino-7-chloro-quinoline-5,8-dione；6-Amino-7-chlor-chinolin-5,8-dion；6-Amino-7-chloro-5,8-dioxoquinoline；6-amino-7-chloroquinoline-5,8-dione
• CAS: 18892-39-2
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: KWGIFJNXSKZGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-7-氯-5,8-二氧代喹啉 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Phenyl-2-methyl-8-aza-(lin-naphthimidazol)-4,9-chinon
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-取代-咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪[3'，4'：2的合成及细胞毒性，3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5,12-二烯衍生物。

  摘要：

  2-甲基-1-取代的咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪-[3'，4'：2,3]由6,7-二氯-5,8-喹啉二酮合成了咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12-二酮（19）衍生物，用于开发新的抗癌药物。我们对咪唑并喹啉二酮衍生物的细胞毒性研究表明，7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪基-[3'，4'：2,3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12 -dione（19），一种四环杂醌类似物，在体外SRB分析中对人结肠肿瘤细胞（HCT 15）表现出高细胞毒性。该化合物的IC50值为0.026微克/毫升，而阿霉素和顺铂的IC50值分别为0.023微克/毫升和1.482微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00132-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氨基-7-氯-5,8-二氧代喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-取代-咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪[3'，4'：2的合成及细胞毒性，3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5,12-二烯衍生物。

  摘要：

  2-甲基-1-取代的咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪-[3'，4'：2,3]由6,7-二氯-5,8-喹啉二酮合成了咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12-二酮（19）衍生物，用于开发新的抗癌药物。我们对咪唑并喹啉二酮衍生物的细胞毒性研究表明，7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪基-[3'，4'：2,3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12 -dione（19），一种四环杂醌类似物，在体外SRB分析中对人结肠肿瘤细胞（HCT 15）表现出高细胞毒性。该化合物的IC50值为0.026微克/毫升，而阿霉素和顺铂的IC50值分别为0.023微克/毫升和1.482微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00132-2

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Liangkun Pan、Qiang Zheng、Yu Chen、Rui Yang、Yanyan Yang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.013

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) mediated kynurenine pathway of tryptophan degradation is identified as an appealing and novel target in immunotherapy for the treatment of cancer. In this study, a novel series of naphthoquinone derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory activities against IDO1, and their structure−activity relationship was investigated. Among them,

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。
• 萘醌类衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN110680813B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了萘醌类衍生物作为IDO1和/或TDO抑制剂的用途，所述的衍生物如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。该通式(I)所示的化合物对吲哚胺‑2,3‑双加氧酶1(IDO1)和/或色氨酸‑2,3‑双加氧酶(TDO)具有抑制作用，可用于治疗具有IDO1和/或TDO介导的色氨酸代谢为病理学特征的疾病，包括但不限于肿瘤、自身免疫性疾病、感染性疾病、阿尔茨海默病、抑郁症、焦虑症。
• The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles in various solvents
  作者：Eun Young Yoon、Han Young Choi、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Dae Yoon Chi*、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01278-8

  日期：2000.9

  The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles was described. In this reaction the solvent played an important role.

  描述了6,7-二卤喹啉-5,8-二酮与胺亲核试剂反应中的区域选择性。在该反应中，溶剂起重要作用。
• Schellhammer; Petersen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 108,114, 119
  作者：Schellhammer、Petersen

  DOI：——

  日期：——
• The anti-cancer, anti-inflammatory and tuberculostatic activities of a series of 6,7-substituted-5,8-quinolinequinones
  作者：Benjamin J. Mulchin、Christopher G. Newton、James W. Baty、Carole H. Grasso、William John Martin、Michaela C. Walton、Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Michael V. Berridge、Jacquie L. Harper、Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.021

  日期：2010.5

  A variety of 6,7-substituted-5,8-quinolinequinones were synthesised and assessed for their anti-tumour and anti-inflammatory activities, and their ability to inhibit the growth of Mycobacterium bovis BCG. In particular, the introduction of a sulfur group at the 7-position of the quinolinequinone led to the discovery of two compounds, 6-methylamino-7-methylsulfanyl-5,8-quinolinequinone (10a) and 6-amino-7-methylsulfonyl-5,8-quinolinequinone ( 12), that exhibited selectivity for leukemic cells over T-cells, a highly desirable property for an anti-cancer drug. A number of anti-inflammatory ( AI) compounds were also identified, with 6,7-bis-methylsulfanyl-5,8-quinolinequinone (18a) exhibiting the highest AI activity (0.11 mu M), while 6,7-dichloro-5,8-quinolinequinone (7a), 6,7-dichloro-2-methyl-5,8-quinolinequinone (7b), and 6,7-bis-phenylsulfanyl-quinoline-5,8-diol ( 19) also exhibited good AI activity and specificity. Several quinolinequinone TB-drug candidates were identified. Of these, 6-amino-7-chloro-5,8-quinolinequinone ( 11) and 6-amino-7-methanesulfinyl-5,8-quinolinequinone ( 14), exhibited low MICs (1.56-3.13 mu g/mL) for the 100% growth inhibition of M. Bovis BCG. Some general trends pertaining to the functional group substitution of the quinolinequinone core and biological activity were also identified. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.