2-(7-hydroxy-hepta-3,5-dien-1-ynyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 633317-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-hepta-3,5-dien-1-ynyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3E,5Z)-7-hydroxyhepta-3,5-dien-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 633317-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: HJGJPKHOEIAMAL-BZDQXIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-hepta-3,5-dien-1-ynyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[4-(3-hydroxymethyloxiranyl)but-3-en-1-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 2-[4-(3-hydroxymethyloxiranyl)but-3-en-1-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(7-hydroxy-hepta-3,5-dien-1-ynyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033

文献信息

• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。