(1S,6R,10R)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one | 92542-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,10R)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: (8R,9S,10R)-8-hydroxy-9-methyl-1-decalone；(4aR,8R,8aS)-8-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 92542-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LGMZHIPCZHGQHY-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,10R)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到(8S*,9S*,10R*)-8-hydroxy-9-methyl-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  制备双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮和Declain-1,8-二酮衍生物†

  摘要：

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670326
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.40>decane-2,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,6R,10R)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407

文献信息

• DUTHALER R. O.;MAIENFISCH P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 856-865
  作者：DUTHALER R. O.、MAIENFISCH P.

  DOI：——

  日期：——
• A New Enantioselective Approach to the Bicyclo[4.4.0]decane and Bicyclo[4.3.0]nonane Systems
  作者：Morio Asaoka、Kuniko Nishimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.63.407

  日期：1990.2

  Highly diastereoselective routes to cis-fused bicyclo[4.4.0]decane-2,10-diones and bicyclo[4.3.0]nonane-2,9-diones from 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one (1a) and its 3-methyl derivative were established by utilizing an annulation with ω-(alkoxycarbonyl)alkylzinc reagents. Bicyclo[4.4.0]decane-2,8-dione was obtained diastereoselectively by the double Michael reaction of 1a with dienol silyl ether

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。
• Preparation of Bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione- and Declain-1,8-dione-Derivatives
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19840670326

  日期：1984.5.2

  Alkylation of bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione (1), which is prepared by a modification of the procedure described in the literature, gives the methyl- and propynyl-derivatives 6 and 7 (Scheme 1). In addition to the method described previously (Scheme 2), 9-methyl-cis-decalin-1,8-dione 9 is obtainable stereoselectively either by cyclization of keto-acid 16, or by aldol cyclization of keto-aldehyde 26

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。