(1S,4R,6R)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.40>decane-2,10-dione | 127708-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,6R)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.40>decane-2,10-dione
• CAS: 127708-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: NPLKHEZQSSBJSU-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.40>decane-2,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,6R,10R)-10-hydroxy-1-methylbicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-<3-(methoxycarbonyl)propyl>5-(trimethylsilyl)cyclohexanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1S,4R,6R)-1-methyl-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.40>decane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407