benzyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1033693-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1033693-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07307872
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NNRZJAKOLVVMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 、 丙酮 在 samarium diiodide 、 (1R,5R)-3-aza-3-bezyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过 SmI2 介导的分子间还原偶联与酮的对映选择性脱芳构化

  摘要：

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01994
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 benzyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性好氧氧化C ？H / N ？无碱条件下杂芳烃的H羰基化

  摘要：

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201101300

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine Assisted Carbonylation of Indoles with ClCF₂CO₂Na and Alcohols
  作者：Mengting Cao、Dandan Zuo、Dan Wang、Yafei Li、Jingjing Zhao、Jiajing Tan、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00110

  日期：2024.4.19

  iodine-assisted carbonylation reaction of indoles with readily available ClCF2CO2Na and alcohols has been developed. This protocol provides a practical and efficient approach to highly regioselective indole-3-carboxylates via a preiodination strategy of indoles. Different from classic carbonylation using toxic and difficult-to-handle carbon monoxide, this operationally simple and scalable reaction employed difluorocarbene

  已经开发出钯催化的碘辅助吲哚与容易获得的ClCF 2 CO 2 Na和醇的羰基化反应。该协议通过吲哚的预碘化策略提供了一种实用且有效的方法来获得高度区域选择性的吲哚-3-羧酸盐。与使用有毒且难以处理的一氧化碳的经典羰基化不同，这种操作简单且可扩展的反应采用二氟卡宾作为羰基替代物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Oxidative CH/NH Carbonylation of Heteroarenes under Base-Free Conditions
  作者：Hua Zhang、Dong Liu、Caiyou Chen、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201101300

  日期：2011.8.22

  balloon pressure of CO, the direct oxidative carbonylation of various heteroarenes with different alcohols was achieved in good to high yields with air as the oxidant in the presence of PdCl2(PPh3)2 (see scheme). Notably, this transformation was carried out under base‐free conditions. The reaction showed remarkably high regioselectivity and presents an environmentally benign protocol for the synthesis

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。