苄基N-二苯基甲基-2-吖丁啶羧酸酯 | 22742-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基N-二苯基甲基-2-吖丁啶羧酸酯
• 英文名称: DL-N-diphenylmethylazetidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl DL-N-diphenylmethylazetidine-2-carboxylate；benzyl N-diphenylmethylazetidine-2-carboxylate；1-benzhydryl-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 1-benzhydryl azetidine-2-carboxylate；1-Benzhydryl-2-carbobenzyloxy-azetidin；1-Benzhydryl-2-carbobenzoxy-azetidin；Benzyl N-Diphenylmethyl-2-azetidinecarboxylate；benzyl 1-benzhydrylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 22742-42-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: VTDVMKXDAGMXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N-二苯基甲基-2-吖丁啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-铃兰氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸苄酯 、 二苯甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到苄基N-二苯基甲基-2-吖丁啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9

文献信息

• Suppressing obesity and over-secretion of insulin with
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04349547A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  2-(.alpha.-hydroxy-m-trifluoromethylbenzyl)azetidine and its physiologically acceptable acid addition salts have antiobesity action as well as suppressive action against oversecretion of insulin.

  2-（α-羟基-m-三氟甲基苯基）氮杂环丙烷及其生理上可接受的酸盐具有抗肥胖作用，同时还具有抑制胰岛素过度分泌的作用。
• [EN] 3-PYRIDYL ENANTIOMERS AND THEIR USE AS ANALGESICS<br/>[FR] ENANTIOMERES 3-PYRIDYL ET LEUR UTILISATION COMME ANALGESIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998025920A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula (I) which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé d'élimination de la douleur chez les mammifères et les êtres humains, ce procédé consistant à administrer à un mammifère ou à un être humain nécessitant ce traitement des composés sélectionnés de la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. L'invention se rapporte également à des composés (R) et (S) sélectionnés de la formule (I) qui sont utilisés comme analgésiques et comme agents préventifs de la dégénérescense neuronale et comme anti-inflammatoires.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式（I）的选择性化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及选择性的（R）和（S）公式（I）化合物，其可用作镇痛剂、神经元死亡预防剂和抗炎药物。
• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。
• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acids
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20050043547A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  An optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid (5) can be produced by preparing an optically active 4-amino-2-halobutyric acid (3) by halogenating an optically active 3-hydroxy-2-pyrrolidinone (1) with inversion of configuration to prepare an optically active 3-halo-2-pyrrolidinone (2) followed by hydrolysis or by halogenating an optically active 4-amino-2-hydroxybutyric acid ester (6) with inversion of configuration to prepare an optically active 4-amino-2-halobutyric acid ester (7) followed by hydrolysis or by halogenating the compound. (6) with inversion of configuration to prepare the compound (7), cyclizing the same to prepare the compound (2) followed by hydrolysis, further cyclizing the compound (3) followed by treating the reaction product with an amino group-protecting agent. The thus-obtained compound (5) can be improved its optical purity further by recrystallization.

  通过对光学活性的3-羟基-2-吡咯酮(1)进行卤代反应，反演构型制备光学活性的3-卤代-2-吡咯酮(2)，并水解或通过对光学活性的4-氨基-2-羟基丁酸酯(6)进行卤代反应，反演构型制备光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸酯(7)，再水解，或通过卤代反应制备化合物(6)，反演构型制备化合物(7)，环化得到化合物(2)，水解，进一步环化化合物(3)，再用氨基保护试剂处理反应产物，可以制备出光学活性的N-保护的氮杂环丙氨酸(5)。通过重结晶可以进一步提高化合物(5)的光学纯度。
• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040171849A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides an efficient, simple, and commercially advantageous process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid, which is an important material for medicines. The process includes the steps of halogenating an optically active N-protected 4-amino-2-hydroxybutyric acid following inversion of the configuration to produce an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide; hydrolyzing the halide; deprotecting the amino group of the hydrolyzed product to produce an optically active 4-amino-2-halobutyric acid; cyclizing the product in an alkaline aqueous solution; and then protecting the amino group of the cyclized product to produce an optically active N-protected azetidine-2-carboxylic acid. The present invention also provides an optically active N-protected 4-amino-2-halobutyryl halide represented by general formula (2): 1 (wherein P represents a protective group for the primary amino group; * indicates that the carbon atom is asymmetric; and each of X and Y independently represents a halogen atom), which is useful for producing the optically active azetidine-2-carboxylic acid.

  本发明提供了一种高效、简单且商业上优越的生产光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸卤代物的方法，该物质是重要的药物原料。该方法包括以下步骤：对光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸进行取向反转后卤代化，以生成光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物；水解卤代物；去除水解产物的氨基保护基，生成光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化产物；然后保护环化产物的氨基基团，生成光学活性的氮保护的2-氮杂环-2-羧酸。本发明还提供了一种通式（2）所表示的光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物：1（其中P表示主要氨基保护基；*表示碳原子是不对称的；X和Y各自独立表示卤素原子），该化合物有助于生产光学活性的2-氮杂环-2-羧酸。