2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: ARUOZKRBGFPFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enenitrile 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化单烧瓶对映选择性合成 α-氨基酸酯

  摘要：

  一种操作简单的 Knoevenagel 缩合/不对称环氧化/多米诺开环酯化 (DROE) 方法已被公开，可从市售醛、苯磺酰基乙腈、枯基中成功获得多种 (R)-和 (S)-α-芳基甘氨酸酯。使用单一溶剂和反应容器制备氢过氧化物、苯胺和容易获得的金鸡纳生物碱基催化剂。对关键不对称环氧化进行的 DFT 计算表明了氢键合作相互作用在影响立体控制方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01736

文献信息

• Green approach to synthesis of novel and broad-range diversity of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3552-4

  日期：2018.12

  Abstract One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and α-naphthol for preparation of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol, which is a commercially available

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要
• Catalytic Asymmetric Approach to 1,3,4,5‐Tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones in One‐Pot
  作者：Vincenzo Battaglia、Sara Meninno、Armando Astone、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/cctc.202400481

  日期：2024.8.26

  Herein we illustrate a first asymmetric synthesis of medicinally attractive tetrahydro‐1,4‐benzodiazepin‐2‐ones performed under catalytic conditions and one‐pot fashion. The process relies on a sequential Knoevenagel reaction/asymmetric epoxidation/domino ring‐opening cyclization (DROC) using commercially available aldehydes, phenylsulfonylacetonitrile, cumyl hydroperoxide, 2‐(aminomethyl)aniline and a readily available quinine‐derived urea as the catalyst. The heterocycles have been isolated with good regioselectivity, satisfactory to good yield and up to 98 % ee. The protocol proved also to be suitable for the preparation of previously undescribed 1,5‐dihydro‐4,1‐benzoxazepin‐3(2H)‐ones with up to 86 % ee.