(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol | 1942-71-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (-)-trans-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol；(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexanol
• CAS: 1942-71-8；169265-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: FTIXUILRMBSXNS-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

制备方法与用途

用途
2-(4-叔丁基苯氧基)环己醇是合成杀螨剂炔螨特的重要中间体。

生产方法
2-(4-叔丁基苯氧基)环己醇是由对叔丁基苯酚和环氧环己烷为原料合成的。具体操作如下：将711克对叔丁基苯酚与10.6克固体催化剂加入2000毫升三口瓶中，安装电动搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器。升温直至物料熔化后启动搅拌，当温度升至150℃时，缓慢滴加适量环氧环己烷。滴完后回流30分钟。反应完成后降温，加入500毫升甲苯出料。取样分析产物含量，收率可达95%～98%。

此外，也可采用溶剂法进行反应，在较低温度下操作有助于提高对叔丁基苯酚的转化率。例如同时加入对叔丁基苯酚、环氧环己烷、甲苯和催化剂，并在105～110℃下搅拌反应12小时。随后用热水洗涤三次，真空脱除过量的环氧环己烷和甲苯，最终得到含量为98.2%的产品，收率为96.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> (2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  新的基于环己基的手性助剂：α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00771-y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-t-butylphenoxy)cyclohexyl acetate 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）方便地消旋外消旋-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烷的对映选择性水解

  摘要：

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）对映选择性地水解-1-乙酰氧基-2芳氧基环己烷，从而以高光学纯度生产相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97618-4

文献信息

• Convenient enantioselective hydrolysis of racemic -1-acetoxy-2-aryloxycyclohexanes by crude pig liver acetone powder (PLAP)
  作者：D. Basavaiah、P. Rama Krishna、T.K. Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97618-4

  日期：1990.1

  Crude pig liver acetone powder (PLAP) hydrolyzes -1-acetoxy-2 aryloxycyclohexanes enantio-selectively to produce the corresponding alcohols in high optical purities.

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）对映选择性地水解-1-乙酰氧基-2芳氧基环己烷，从而以高光学纯度生产相应的醇。
• BASAVAIAH, D.;KRISHNA, P. RAMA;BHARATHI, T. K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4347-4348
  作者：BASAVAIAH, D.、KRISHNA, P. RAMA、BHARATHI, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient enantioselective synthesis of trans-2-aryloxycyclohexan-1-ols using pig liver acetone powder (PLAP) as biocatalyst
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna、Tirumala K Bharathi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00029-o

  日期：1995.2

  Pig liver acetone powder (PLAP) has been used as a biocatalyst for enantioselective hydrolysis of racemic trans-1-acetoxy-2-aryloxycyclohexannes to produce the resulting (R,R)-2-aryloxycyclohexan-1-ols upto >99% enantiomeric purities. (R,R)-Selectivity in this hydrolysis of racemic trans-2-aryloxycyclohexyl acetates was explained on the basis of Jones' three dimensional active site-model.

  猪肝丙酮粉（PLAP）已被用作外消旋反式-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烯的对映选择性水解的生物催化剂，以产生高达> 99％的对映体纯度的生成的（R，R）-2-芳氧基环己-1-醇。根据琼斯的三维活性位点模型解释了外消旋反式-2-芳氧基环己基乙酸酯在水解中的（R，R）-选择性。
• New cyclohexyl-based chiral auxiliaries: Enantioselective synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00771-y

  日期：1995.10

  2R)-2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexan-1-ol (5) and (1R,2R)-2-(4-phenylphenoxy)cyclohexan-1-ol (6) have been used for the first time as chiral auxiliaries. Addition of alkylzinc chlorides to the corresponding glyoxylates 5a, 6a, after hydrolysis, provided (R)-α-hydroxy acids in high optical purities.

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。