6-氯-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 | 6848-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；6-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline；6-Chlor-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；1,2-Dihydro-2,2,4-trimethyl-6-chlorchinolin；6-chloro-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 6848-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• mdl: MFCD00089969
• 分子量: 207.703
• InChiKey: XQGISKQNLSPHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到6-chloro-1-(6-chloro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl)-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉衍生物通过银 (I)-催化的 CH 键直接官能化的 CN 偶联

  摘要：

  两个C,N-连接的二聚体1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolines，即6-chloro-1-(6-chloro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl )-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline (3a) 和 6-ethoxy-1-(6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-8-yl)-1 ,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 (3b) 是通过其相应单体的银催化二聚反应制备的。还研究了不同银盐对反应的影响，所得结果表明银离子在这些温和条件下有效催化了 C-N 键的形成。这代表了银催化的 C-N 键形成的罕见报道之一，通过仲胺和活化的芳香系统的偶联，通过直接的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1002/hc.21055
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 26.0h， 以77%的产率得到6-氯-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下三氟甲磺酸锌催化合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800175

文献信息

• New fluorescence-based high-throughput screening assay for small molecule inhibitors of tyrosyl-DNA phosphodiesterase 2 (TDP2)
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Jayakanth Kankanala、Ke Shi、Kayo Kurahashi、Evgeny Kiselev、Azhar Ravji、Yves Pommier、Hideki Aihara、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.03.021

  日期：2018.6

  molecular structure basis for TDP2 inhibitor discovery. The assay was validated by screening a preselected library of 1600 compounds (Z′ ≥ 0.72) in a 384-well format, and by running in parallel gel-based assays with fluorescent DNA substrates. This library was curated via virtual high throughput screening (vHTS) of 460,000 compounds from Chembridge Library, using the crystal structure of the novel

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并导致对以TOP2为目标的癌症治疗产生抗性。抑制TDP2可使癌细胞对TOP2抑制剂敏感。然而，尚未报道具有良好的理化性质的有效的TDP2抑制剂。因此，需要寻找能够抑制TDP2的新型分子支架。我们在此报告一种新的简单，鲁棒，均匀的混合和读取荧光生化测定法，使用人源化的斑马鱼TDP2（14M_zTDP2），它为TDP2抑制剂的发现提供了生化和分子结构基础。通过筛选预选的384孔格式的1600种化合物（Z'≥0.72）的文库，并使用带有荧光DNA底物的基于凝胶的平行试验，对试验进行了验证。使用新型替代蛋白14M_zTDP2的晶体结构，通过来自Chembridge Library的460,000种化合物的虚拟高通量筛选（vHTS）来管理该库。通过该初步筛选，我们选择了最好的32种化合物（占谱库的2％）来进一步评估
• Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of 1,2-Dihydroquinoline through Formation of Aza-<i>o</i>-xylylene
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Gang Lv、Yingwei Wang、Qingquan Fu、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02025

  日期：2015.9.4

  A new way of forming the aza-o-xylylene with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursor has been developed. The presence of an electron-donating group at the proper position of 1,2-dihydroquinoline was crucial for protonation of the alkene through dearomatization with a simple Brønsted acid. The in situ forming reactive intermediate was trapped with Hantzsch ester to afford tetrahydroquinolines

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。
• The catalytic enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines containing all-carbon quaternary stereocenters via the formation of aza-ortho-xylylene with 1,2-dihydroquinoline as a precursor
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Shiqi Zhang、Shujun Lai、Ling Tang、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c5cc07752d

  日期：——

  Tetrahydroquinolines (THQs) with an all-carbon quaternary stereocenter were effectively obtained via the in situ formation of aza-ortho-xylylene (AOX) with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursors.

  四氢喹啉（THQs）具有全碳季铵立体中心，通过易于获得的1,2-二氢喹啉作为前体，有效地通过现场形成氮杂-邻位-二甲苯亚基（AOX）而获得。
• Mild and Convenient Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines from Anilines and Acetone Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate in Ionic Liquids
  作者：Yongshu Li、Chunlei Wu、Jianliang Huang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600775374

  日期：2006.10

  Abstract A mild, convenient, and efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4‐trimethyl‐1,2‐dihydroquinolines by the reaction of anilines with acetone catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)3] in ionic liquids. The catalyst and ionic liquids can be easily recovered and reused, making this method friendly and environmentally acceptable.

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。
• Ceric Ammonium Nitrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Shylaprasad Durgadas、Vijay K. Chatare、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017810791130586

  日期：2010.6.1

  Ceric ammonium nitrate (CAN) catalyzed the one-pot synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline derivatives from substituted anilines and acetone via a modified Skraup reaction. The methodology was used to synthesize a novel dihydroquinoline-based compound derived from an anti-inflammatory agent nimesulide.

  硝酸铈铵 (CAN) 通过改良的 Skraup 反应催化由取代苯胺和丙酮一锅法合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉衍生物。该方法用于合成一种新型的基于二氢喹啉的化合物，该化合物源自抗炎剂尼美舒利。