6-氯-1,2-二氢-2-氧代-3-喹啉甲腈 | 94856-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1,2-二氢-2-氧代-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 94856-52-7
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: NDZXBUZOSJRPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2-二氢-2-氧代-3-喹啉甲腈 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-{[1-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)cyclopropyl]amino}-2-methylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为有效，选择性和口服生物利用性突变体异柠檬酸脱氢酶1（mIDH1）抑制剂的喹啉酮衍生物。

  摘要：

  在各种人类癌症中经常发现异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）中精氨酸残基（R132）的突变。小分子抑制突变IDH1（mIDH1）已被临床验证为急性髓细胞性白血病和多发实体瘤的有前途的治疗方法。在此，我们报告了一系列喹啉酮的发现和优化，以提供对野生型IDH1具有选择性的有效和口服生物利用性mIDH1抑制剂。与mIDH1-R132H结合的早期铅24的X射线结构表明，该抑制剂出乎意料地结合了变构位点。努力改善24的体外和体内吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，产生了临床前候选药物63。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00362
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-4-氯苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-氯-1,2-二氢-2-氧代-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化：3,4-二氢喹啉-2-ones、Quinolin-2-ones 和 12H-Chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones 的替代方法

  摘要：

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301373

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• QUINOLINONE PYRIMIDINES COMPOSITIONS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083365A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  这项发明涉及对突变异构异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新陈代谢活性，可用于治疗细胞增殖紊乱和癌症，其化学式为：其中A、B、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。
• PYRIDINYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083367A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, U, V, Z, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  本发明涉及用于治疗细胞增殖紊乱和癌症的突变异构己二酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的新型活性抑制剂，其化学式为：其中A、B、U、V、Z、W1、W2、W3和R1-R6如此描述。
• (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0120483A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  (1H-Tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of sodium azide and ammonium chloride with an appropriate 3-cyano-2(1 H)-quinolinone.

  (1H-四唑-5-基)-2(1H)-喹啉酮可用作抗过敏剂，其制备方法是叠氮化钠和氯化铵与适当的 3-氰基-2(1H)-喹啉酮反应。
• Pyridinyl quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
  申请人：FORMA TM2, Inc.

  公开号：US10253015B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, U, V, Z, W1, W2, W3, and R1-R6 are described herein.

  本发明涉及具有新变态活性的突变型异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其分子式如下： 其中 A、B、U、V、Z、W1、W2、W3 和 R1-R6 在本文中描述。