10-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(2-Methylnaphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: IJYLCFDZDQPCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chlorobenzo[h]nquinoline 、 2-甲基萘-1-硼酸 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到10-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids

  摘要：

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26806j

文献信息

• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。