2-甲基萘-1-硼酸 | 103989-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基萘-1-硼酸
• 英文名称: 2-methyl-1-naphthylboronic acid
• 英文别名: (2-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid；2-methyl-1-naphthaleneboronic acid；2-methylnaphthylboronic acid
• CAS: 103989-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• mdl: MFCD03452758
• 分子量: 186.018
• InChiKey: RIZYBSMDFJDHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126℃
• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基萘-1-硼酸 在 CpPd(SIPr)Cl 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig室温芳烃的高活性，定义良好的（环戊二烯）（N-杂环卡宾）氯化钯配合物

  摘要：

  从现成的起始NHC-钯（II）二聚体合成了一类新的定义明确的N-杂环卡宾（NHC）-（环戊二烯）氯化钯络合物，如CpPd（NHC）Cl。这些带有环戊二烯（Cp）单元的空气稳定，配位饱和的NHC-Pd络合物在室温下以非活性芳基氯为底物的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应表现出较高的催化活性。另外，发现它们是在室温下芳基硼酸的脱硼均偶联中的极其有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900098
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methyl-1H-naphthalen-1-ide,bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基萘-1-硼酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of C2-Symmetric and Axially Chiral Compounds for Recognition and Catalysis

  摘要：

  Axially chiral amidines and guanidines. some possessing C-2-symmetry, have been targeted as potential chiral catalysts for reactions of alpha,beta -unsaturated carboxylic acids or esters. The key step in each synthesis required the coupling of two sterically demanding aromatic compounds to form atropisomeric biaryl species. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00803-6

文献信息

• Higher Order π-Conjugated Polycyclic Hydrocarbons with Open-Shell Singlet Ground State: Nonazethrene versus Nonacene
  作者：Rui Huang、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Pan Hu、Wangdong Zeng、Shao-qiang Dong、Soumyajit Das、Yongjia Shen、Jun Ding、David Casanova、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.6b06188

  日期：2016.8.17

  room temperature. It also shows amphoteric redox behavior, with a small electrochemical energy gap (1.33 eV). Its electronic structure and physical properties are compared with those of Anthony's nonacene derivative JA-NA and other zethrene derivatives. A more general comparison between higher order acenes and extended zethrenes was also conducted on the basis of ab initio electronic structure calculations

  理论上预测高阶并苯（即比并五苯长的并苯）和扩展的zethrenes（即比zethrene长的zethrenes）具有开壳单线态基态，并且自由基特征应该随着分子尺寸的扩展而增加。越来越多的自由基特征使得长齐并苯和并苯的合成非常具有挑战性，迄今为止，报道最长的齐并苯和并苯衍生物分别是辛烯和壬苯。此外，对这两个密切相关的开壳单线态系统之间的差异缺乏基本的了解。在这项工作中，我们首次合成了具有挑战性的九氮杂环衍生物 HR-NZ 及其完整的结构和物理表征，包括变温 NMR、ESR、SQUID、UV-vis-NIR 吸收和电化学测量。化合物 HR-NZ 具有开壳单线态基态，具有中等双自由基特征（基于 UCAM-B3LYP 计算，y0 = 0.48）和小的单线态-三线态间隙（ΔES-T = -5.2 kcal/mol，基于 SQUID 数据） ，因此在室温下显示出磁活性。它还显示出两性氧化还原行为，具有小的电化学能隙
• [EN] MONOPHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE IN CROSS-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS À UN ATOME DE PHOSPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011126917A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Phosphine ligands of the formula Ia, IB and mixtures thereof.

  化学配体的化学式Ia、IB及其混合物。
• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• Synthesis of 5-Substituted Quinolin-8-ols
  作者：Yoshiharu Nakano、Dai Imai

  DOI：10.1055/s-1997-1377

  日期：1997.12

  A new preparative procedure for 5-aryl- or 5-decylquinolin-8-ols was developed. The key step of the procedure is the cross coupling of 8-benzyloxy-5-bromoquinoline with arylboronic acid or 9-decyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (Suzuki reaction). Deprotection of the benzyloxy group was accomplished successfully by Pd/C catalyzed hydrogen transfer from cyclohexa-1,4-diene.

  开发了一种新的制备5-芳基或5-癸基喹啉-8-醇的程序。该程序的关键步骤是8-苄氧基-5-溴喹啉与芳基硼酸或9-癸基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（铃木反应）的交叉偶联反应。通过Pd/C催化下的环己-1,4-二烯氢转移成功地去除了苄氧基保护基。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。