(4R,5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 193890-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 193890-18-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: AHSWLCXLOKQNHS-WTIAFYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (4R,5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到tert-Butyl-diphenyl-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x

文献信息

• An alternative efficient synthesis of the C20–C25 building unit for calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00625-x

  日期：1997.7

  We have explored the efficient synthetic route to the C20–C25 building unit 3 for calyculin A (1) starting from the chiral γ-lactone 5 using the Wittig reaction, followed by hydroboration as the key steps.

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。